(+/-)-(Z)-4-(benzhydryldimethylsilyl)-6,6-dimethyl-2-heptene | 333724-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(Z)-4-(benzhydryldimethylsilyl)-6,6-dimethyl-2-heptene
• 英文别名: benzhydryl-[(Z)-6,6-dimethylhept-2-en-4-yl]-dimethylsilane
• CAS: 333724-18-8
• 化学式: C₂₄H₃₄Si
• 分子量: 350.619
• InChiKey: JVHRHBVXASRMMU-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 (+/-)-(Z)-4-(benzhydryldimethylsilyl)-6,6-dimethyl-2-heptene 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到(3R*,4R*,5S*)-4-benzhydryldimethylsilyl-3-methyl-5-(2,2-dimethylpropyl)-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Substituted γ-Butyrolactones by the [3 + 2] Annulation of Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Blastmycinone

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of gamma -butyrolactones by the [3 + 2] annulation of allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CSI) was developed. An enantioselective total synthesis of (+)-blastmycinone was accomplished using this annulation as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol0069960
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryldimethylchlorosilane 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (+/-)-(Z)-4-(benzhydryldimethylsilyl)-6,6-dimethyl-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Substituted γ-Butyrolactones by the [3 + 2] Annulation of Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Blastmycinone

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of gamma -butyrolactones by the [3 + 2] annulation of allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CSI) was developed. An enantioselective total synthesis of (+)-blastmycinone was accomplished using this annulation as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol0069960

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Substituted γ-Butyrolactones by the [3 + 2] Annulation of Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Blastmycinone
  作者：Zhi-Hui Peng、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol0069960

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of gamma -butyrolactones by the [3 + 2] annulation of allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CSI) was developed. An enantioselective total synthesis of (+)-blastmycinone was accomplished using this annulation as the key step.