2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)ethyl pivalate | 1217896-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)ethyl pivalate
• 英文别名: 2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1217896-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: OWDRRBKPQXKLCB-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)ethyl pivalate 、 苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以110 mg的产率得到2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-((benzylamino)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  用 PhI(OAc)2、NMO 和催化 OsO4 氧化裂解烯烃键的简便方法

  摘要：

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。

  DOI：

  10.1021/ol100290a
• 作为产物：
  描述：

  2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)ethyl pivalate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到2-((3aR,5S,6R,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  用 PhI(OAc)2、NMO 和催化 OsO4 氧化裂解烯烃键的简便方法

  摘要：

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。

  DOI：

  10.1021/ol100290a