(1S)-1-C-(1-aminocyclopropyl)-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol | 1004764-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-C-(1-aminocyclopropyl)-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5S)-5-(1-aminocyclopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1004764-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: IMRDERDMAPTGCG-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-C-(1-aminocyclopropyl)-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以320 mg的产率得到(1S)-1-C-{1-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]cyclopropyl}-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 5-Spirocyclopropyl Deoxyrhamnojirimycin as a Constrained Naringinase Inhibitor

  摘要：

  一种螺旋环丙烷类脱氧拉曼诺糖霉素的类似物已从L-阿拉伯糖合成，经过11步反应，总产率为20%。反应途径的关键步骤涉及钛介导的氨基环丙烷化L-阿拉伯酮腈衍生物。研究了标准反应条件的改进。使用三异丙基氧化甲基钛作为钛源使反应在室温下进行，并获得相应的环丙胺，产率为80%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990858
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-C-(1-aminocyclopropyl)-(1,2:3,4)-di-O-isopropylidene-L-erythritol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S)-1-C-(1-aminocyclopropyl)-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 5-Spirocyclopropyl Deoxyrhamnojirimycin as a Constrained Naringinase Inhibitor

  摘要：

  一种螺旋环丙烷类脱氧拉曼诺糖霉素的类似物已从L-阿拉伯糖合成，经过11步反应，总产率为20%。反应途径的关键步骤涉及钛介导的氨基环丙烷化L-阿拉伯酮腈衍生物。研究了标准反应条件的改进。使用三异丙基氧化甲基钛作为钛源使反应在室温下进行，并获得相应的环丙胺，产率为80%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990858