4-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-1,2,3-triazole | 191602-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2H-triazole
• CAS: 191602-90-1
• 化学式: C₉H₅BrF₃N₃O
• 分子量: 308.05
• InChiKey: IDUFXAKSSGLBEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四丁基氟化铵 、 4-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-1,2,3-triazole 、 硫酸二甲酯 、 水 在 乙醚 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 以to give 2-methyl-4-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2H-1,2,3-triazole as a colorless solid (1.50 g, 53%), 1H NMR (250 MHz, CDCl3) δ 8.07 (1H, d, J=2.1 Hz), 7.81 (1H, s), 7.73 (1H, dd, J=8.5, 2.1 Hz), 7.36 (1H, dq, J=8.5, 1.4 Hz), and 4.25 (3H, s), m/z (ES+) 322, 324 (M+1), and 1-methyl-4-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-1,2,3-triazole as a colorless solid (566 mg, 20%), 1H NMR (250 MHz. CDCl3) d 8.12 (1H, d, J=2.1 Hz), 7.80 (1H, dd, J=8.5, 2.1 Hz), 7.78 (1H, s), 7.36 (1H, dq, J=8.5, 1.5 Hz), and 4.17 (3H, s), m/z (ES+) 322, 324 (M+1)的产率得到2-methyl-4-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Spiro-piperidine derivatives and their use as tachykinin antagonists

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R.sup.1代表卤素，羟基，C.sub.1-6烷基（可选择性地被1或3个氟原子取代），C.sub.1-6烷氧基（可选择性地被1至3个氟原子取代），或C.sub.1-6烷硫基（可选择性地被1至3个氟原子取代）; R.sup.2代表氢，卤素，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基; 或当R.sup.2邻接R.sup.1时，它们可以结合在一起形成一个含有一个或两个氧原子的5-或6-成员饱和或不饱和环; R.sup.3代表一个可选择性取代的5-或6-成员芳香杂环基，该杂环基含有1、2、3或4个杂原子，选择自氮、氧和硫; m为0-3，n为0-3，但满足m + n的总和为2或3; p为零或1; q为1或2; 当m为1且n为1或2时，断裂线表示可选择性的双键; R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.9和R.sup.10是规范中定义的各种取代基; 或其药学上可接受的盐。该化合物特别适用于治疗或预防疼痛、炎症、呕吐和带状疱疹后神经痛。

  公开号：

  US06060469A1

文献信息

• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003031434A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein the formula variables are as defined herein. The compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase. Also disclosed is the use of such compounds in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明揭示了式(I)的化合物，其中式变量如本文所定义。本发明的化合物是非肽类，可逆抑制剂，可抑制2型蛋氨酸氨肽酶。本发明还揭示了这些化合物在治疗由血管生成介导的疾病方面的用途，如癌症、血管瘤、增生性视网膜病变、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化性新生血管形成、牛皮癣、眼部新生血管形成和肥胖症。
• Triazole inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase
  申请人：Kallander S. Lara

  公开号：US20050004116A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Disclosed are compounds which are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明涉及一类非肽类、可逆抑制2型甲硫氨肽酶的化合物，用于治疗由血管生成介导的疾病，例如癌症、血管瘤、增生性视网膜病变、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化性新生血管形成、牛皮癣、眼部新生血管形成和肥胖症。
• SPIRO-PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1019410A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1274424A1

  公开（公告）日：2003-01-15