2,6-dichloro-8-phenyl-9H-purine | 412918-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-dichloro-8-phenyl-9H-purine
• 英文别名: 2,6-dichloro-8-phenyl-7H-purine
• CAS: 412918-55-9
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₄
• 分子量: 265.101
• InChiKey: KOYBPVQRMOULJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-8-phenyl-9H-purine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[6-(3-Chloro-phenylamino)-9-isopropyl-8-phenyl-9H-purin-2-ylamino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)-嘌呤衍生物的合成和生物学特性。第二部分

  摘要：

  在这项研究中，合成了 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK2, 4) 的抑制作用及其细胞毒性。研究了取代嘌呤的 C-2、C-8 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，[6-(3-chloroanilino)-2-(2-hydroxymethyl-4-hydroxypyrrolidyl)-9-isopropylpurine] (4h) 是最有效的 CDK2 抑制剂，IC50 为 0.3μM，即双-与roscovitine相比，抑制活性成倍增加。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK2 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:11<345::aid-ardp345>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6-dichloro-8-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  作为细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)-嘌呤衍生物的合成和生物学特性。第二部分

  摘要：

  在这项研究中，合成了 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK2, 4) 的抑制作用及其细胞毒性。研究了取代嘌呤的 C-2、C-8 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，[6-(3-chloroanilino)-2-(2-hydroxymethyl-4-hydroxypyrrolidyl)-9-isopropylpurine] (4h) 是最有效的 CDK2 抑制剂，IC50 为 0.3μM，即双-与roscovitine相比，抑制活性成倍增加。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK2 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:11<345::aid-ardp345>3.0.co;2-1

文献信息

• Neuropeptide Y antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020058671A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Compounds of the formula 1 are neuropeptide antagonists and are effective in treating feeding disorders, cardiovascular diseases and other physiological disorders related to an excess of neuropeptide Y.

  式中的化合物 1 是神经肽拮抗剂，可有效治疗进食障碍、心血管疾病和其他与神经肽 Y 过量有关的生理紊乱。
• US6511984B2
  申请人：——

  公开号：US6511984B2

  公开（公告）日：2003-01-28
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES<br/>[DE] HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：[de]MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2022117473A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft heterocyclische Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.
• Synthesis and biological properties of C-2, C-8, N-9 substituted 6-(3-chloroanilino)-purine derivatives as cyclin-dependent kinase inhibitors. Part II
  作者：Chang-Hyun Oh、Hee-Kwon Kim、Su-Chul Lee、Changsok Oh、Boem-Seok Yang、Hak June Rhee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/1521-4184(200112)334:11<345::aid-ardp345>3.0.co;2-1

  日期：2001.12

  ‐9‐isopropylpurine] (4h) was the most active inhibitor of CDK2 with IC50 of 0.3μM, i.e. a two‐fold increased inhibitory activity as compared to roscovitine. Results from structure‐activity relationship studies should allow the design of more potent and selective CDK2 inhibitors, which may provide an effective therapy for cancer or other CDK‐dependent diseases.

  在这项研究中，合成了 C-2、C-8、N-9 取代的 6-(3-氯苯胺基)嘌呤衍生物，并评估了它们对细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK2, 4) 的抑制作用及其细胞毒性。研究了取代嘌呤的 C-2、C-8 和 N-9 位取代基的影响。在测试的化合物中，[6-(3-chloroanilino)-2-(2-hydroxymethyl-4-hydroxypyrrolidyl)-9-isopropylpurine] (4h) 是最有效的 CDK2 抑制剂，IC50 为 0.3μM，即双-与roscovitine相比，抑制活性成倍增加。构效关系研究的结果应该允许设计更有效和选择性的 CDK2 抑制剂，这可能为癌症或其他 CDK 依赖性疾病提供有效的治疗方法。