O-(2,4,6-trimethoxybenzyl)hydroxylamine | 339586-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(2,4,6-trimethoxybenzyl)hydroxylamine
• 英文别名: 2,4,6-trimethoxybenzyloxyamine；O-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 339586-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: VFMNFJOSIWGNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,4,6-trimethoxybenzyl)hydroxylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoroacetate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multiply Unsaturated and ω‐Brominated β‐Ketothioesters for Synthesizing β‐Ketolactams and the Scaffolds of Fully Enolized N‐Hydroxy‐3‐(polyenoyl)pyridine‐2,4‐dione Natural Products

  摘要：

  摘要具有 3-烯酰基、3-二烯酰基或 3-三烯酰基取代基（以下统称为 "3-聚烯酰基取代基"）的完全烯醇化 N-羟基吡啶-2,4-二酮定义了许多 δ-内酰胺天然产物的核心。我们开发了一种以趋同和立体选择性方式建立此类基团的策略。我们的目标分子中的聚烯酰基来自于简单、两倍或三倍不饱和且几乎完全烯醇化的ω-溴-β-硫酮酯，其中有两种是首次获得的。我们的目标结构的 N 键羟基来自 O-（2,4,6-三甲氧基苄基）保护的 β-（羟基氨基）丙酸酯，这也是本研究首次获得。上述结构单元通过硫代酯类羟基氨基化反应在分子间结合，然后通过威廉姆斯式迪克曼环化反应在分子内结合。生成的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)二氢吡啶-2,4-二酮被 CBrCl3 和 DBU 氧化。由此得到的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)吡啶-2,4-二酮与它们的（4-甲氧基苄基）芳基醚分子一起用 F3CCO2H 进行脱苄基反应。这样就得到了目标结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301001
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 O-(2,4,6-trimethoxybenzyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Multiply Unsaturated and ω‐Brominated β‐Ketothioesters for Synthesizing β‐Ketolactams and the Scaffolds of Fully Enolized N‐Hydroxy‐3‐(polyenoyl)pyridine‐2,4‐dione Natural Products

  摘要：

  摘要具有 3-烯酰基、3-二烯酰基或 3-三烯酰基取代基（以下统称为 "3-聚烯酰基取代基"）的完全烯醇化 N-羟基吡啶-2,4-二酮定义了许多 δ-内酰胺天然产物的核心。我们开发了一种以趋同和立体选择性方式建立此类基团的策略。我们的目标分子中的聚烯酰基来自于简单、两倍或三倍不饱和且几乎完全烯醇化的ω-溴-β-硫酮酯，其中有两种是首次获得的。我们的目标结构的 N 键羟基来自 O-（2,4,6-三甲氧基苄基）保护的 β-（羟基氨基）丙酸酯，这也是本研究首次获得。上述结构单元通过硫代酯类羟基氨基化反应在分子间结合，然后通过威廉姆斯式迪克曼环化反应在分子内结合。生成的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)二氢吡啶-2,4-二酮被 CBrCl3 和 DBU 氧化。由此得到的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)吡啶-2,4-二酮与它们的（4-甲氧基苄基）芳基醚分子一起用 F3CCO2H 进行脱苄基反应。这样就得到了目标结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301001

文献信息

• OXIME O-ETHER COMPOUNDS AND FUNGICIDES FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1236717A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  The present invention relates to novel oxime O-ether compounds represented by a general formula [I]; wherein R1 represents C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C1-6 alkoxy, etc., m represents an integer of 1 to 4, R2 represents hydrogen atom, C1-6 alkyl, etc., R3 and R4 each independently represents hydrogen atom or C1-6 alkyl, etc., R5 represents hydrogen atom, C1-6 alkyl, etc., R6 represents C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 alkoxy, Halogeno atom atom atom, etc. and n represents an integer of 1 to 4, and a fungicide for agricultural and horticultural use comprising the compound as the active ingredient.

  本发明涉及通式[I]代表的新型肟 O-醚化合物； 其中R1代表C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基等，m代表1至4的整数，R2代表氢原子、C1-6烷基等，R3和R4各自独立地代表氢原子或C1-6烷基等，R5代表氢原子、C1-6烷基等，R6代表C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、卤原子等，n代表1至4的整数，以及包含该化合物作为活性成分的农业和园艺用杀真菌剂。
• US6589967B1
  申请人：——

  公开号：US6589967B1

  公开（公告）日：2003-07-08