(Dimethylamino)methyl phosphonochloridoite | 70063-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Dimethylamino)methyl phosphonochloridoite
• 英文别名: 1-chlorophosphanyloxy-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 70063-12-6
• 化学式: C₃H₉ClNOP
• 分子量: 141.54
• InChiKey: ARAKSJFGTUYKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 三乙胺 、 (Dimethylamino)methyl phosphonochloridoite 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the crude product as a yellow oil (4.56 g, 83%) 31P NMR (CDCl3) δ 134.9的产率得到N,N-Dimethylamino(Methoxy)(3-nitro-1,2,4-triazolyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nucleoside phosphoramidites and oligonucleotide synthesis

  摘要：

  本发明提供了新型的双功能磷酸化试剂及其在5'-保护核苷酸磷酰胺酯的原位制备和寡核苷酸合成中的应用。根据本发明，双功能磷酸化试剂在中性或弱碱性条件下与核苷酸迅速反应，无需额外的激活步骤。此外，本发明的双功能磷酸化试剂可以在原位选择性地生成相应的核苷酸磷酰胺酯，无需在寡核苷酸合成之前对核苷酸磷酰胺酯进行纯化。最后，本发明的双功能磷酸化试剂相对稳定且易于操作。

  公开号：

  US06340749B1

文献信息

• Preparation of nucleoside phosphoramidites and oligonucleotide synthesis
  申请人：Avecia Biotechnology Inc.

  公开号：US06340749B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The invention provides novel bifunctional phosphitylating reagents and their application in in situ preparation of 5′-protected nucleoside phosphoramidites and synthesis of oligonucleotides. Bifunctional phosphitylating reagents according to the invention react quickly with nucleosides under neutral or weakly basic conditions, without an additional activation step. In addition, the bifunctional phosphitylating reagents according to the invention generate chemoselectively the corresponding nucleoside phosphoramidites in situ, without need to purify the nucleoside phosphoramidites before using them in oligonucleotide synthesis. Finally, the bifunctional phosphitylating reagents according to the invention are relatively stable and easy to handle.

  本发明提供了新型的双功能磷酸化试剂及其在5'-保护核苷酸磷酰胺酯的原位制备和寡核苷酸合成中的应用。根据本发明，双功能磷酸化试剂在中性或弱碱性条件下与核苷酸迅速反应，无需额外的激活步骤。此外，本发明的双功能磷酸化试剂可以在原位选择性地生成相应的核苷酸磷酰胺酯，无需在寡核苷酸合成之前对核苷酸磷酰胺酯进行纯化。最后，本发明的双功能磷酸化试剂相对稳定且易于操作。