9,2'-di-O-acetyl-10,11,12,13-tetrahydro-10,11,12,13-tetrahydroxymidecamycin 18-dimethylacetal | 595577-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,2'-di-O-acetyl-10,11,12,13-tetrahydro-10,11,12,13-tetrahydroxymidecamycin 18-dimethylacetal
• 英文别名: [(4R,5S,6S,7R,9R,10R,16R)-10-acetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-4-(dimethylamino)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-5-propanoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-7-(2,2-dimethoxyethyl)-11,12,13,14-tetrahydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-oxacyclohexadec-4-yl] propanoate
• CAS: 595577-74-5
• 化学式: C₄₇H₈₁NO₂₂
• 分子量: 1012.15
• InChiKey: AOQJBBAWDHONAU-NQUKXMADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,2'-di-O-acetyl-10,11,12,13-tetrahydro-10,11,12,13-tetrahydroxymidecamycin 18-dimethylacetal 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(1R)-1-methyl-3-oxopropyl-(3R,4S,5S,6R,8R,9R)-9-acetoxy-5-[2-O-acetyl-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-4-O-propionyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3,6-dideoxy-3-dimethylamino-β-D-glucopyranosyl]-6-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxy-8-methyl-10-oxo-3-propionyloxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自16元大环内酯的新型氮杂内酯。第二部分：直链9-甲酰基羧酸的分离及其与氨基醇或叠氮基胺的顺序大环化。

  摘要：

  报道了从16元大环内酯类化合物开始的新型14至16元11-氮杂叠氮化物的设计和合成。通过先前报道的移动二醛分离线性9-甲酰基羧酸。用氨基醇对甲酰基羧酸进行顺序大环化，然后脱保护，得到相应的14至16元氮杂内酯。另一方面，用叠氮基胺对甲酰基羧酸进行还原胺化，然后用由叠氮化物生成的胺形成大内酰胺，得到14至16元的氮杂内酰胺。在这些衍生物中，15元氮杂内酰胺和16元氮杂内酯类药物表现出特征性的体外抗菌活性。尽管优化包括脱麦芽糖基类似物的15元氮杂内酰胺不能提供非常有前途的分子，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.054