1-(4-methoxy-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 445302-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid；1-(4-methoxyphenyl)imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 445302-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: KFNKFVWGHIQDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid 、 N-(4-(4-amino-2-fluorophenoxy)pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxamide 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83.5%的产率得到N-(4-((2-(cyclopropanecarboxamido)pyridin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑-4-甲酰胺和1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分的新型4-苯氧基吡啶衍生物：作为有效抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了两个系列的新型 4-苯氧基吡啶衍生物，含有咪唑-4-甲酰胺和 4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分，并评估了它们的体外抑制作用对 c-Met 激酶的活性和对 MKN-45、A549 和 H460 癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。最有希望的化合物T14（c-Met IC 50值为 0.012 μM）对 MKN-45、A549 和 H460 细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.64 μM、1.92 μM 和 2.68 μM。他们初步的构效关系（SARs）研究表明，4-咪唑酰胺更优选作为连接部分，末端苯环上的吸电子基团（尤其是卤素基团）有利于提高抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105629
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-1-(4-methoxyphenyl)imidazole 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑-4-甲酰胺和1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分的新型4-苯氧基吡啶衍生物：作为有效抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了两个系列的新型 4-苯氧基吡啶衍生物，含有咪唑-4-甲酰胺和 4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三唑-3-甲酰胺部分，并评估了它们的体外抑制作用对 c-Met 激酶的活性和对 MKN-45、A549 和 H460 癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。最有希望的化合物T14（c-Met IC 50值为 0.012 μM）对 MKN-45、A549 和 H460 细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为 0.64 μM、1.92 μM 和 2.68 μM。他们初步的构效关系（SARs）研究表明，4-咪唑酰胺更优选作为连接部分，末端苯环上的吸电子基团（尤其是卤素基团）有利于提高抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105629

文献信息

• Imidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151715A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Novel imidazole derivatives are disclosed. These compounds have a good affinity to the NMDA (N-methyl-D-aspartate)-receptor subtype selective blockers, which have a key function in modulating neuronal activity and plasticity which makes them key players in mediating processes underlying development of CNS as well as learning and memory formation. These compounds are useful in the control or treatment of diseases mediated by this receptor.

  揭示了新型咪唑衍生物。这些化合物对NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻滞剂具有良好的亲和力，这些受体在调节神经元活动和可塑性中起着关键作用，使它们成为介导中枢神经系统发育以及学习和记忆形成过程的关键因素。这些化合物在控制或治疗由这种受体介导的疾病中很有用。
• Imidazolderivate II
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0323799B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1358165A1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6667335B2
  申请人：——

  公开号：US6667335B2

  公开（公告）日：2003-12-23
• US6610723B2
  申请人：——

  公开号：US6610723B2

  公开（公告）日：2003-08-26