3-Acetyl-1,1,2,2-tetracyan-4-oxopentan | 42046-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-1,1,2,2-tetracyan-4-oxopentan
• 英文别名: 3-(1,1,2,2-Tetracyano-aethyl)-pentan-2,4-dion；3-Acetyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 42046-39-9
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: WEWAXCOWTCVMIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-1,1,2,2-tetracyan-4-oxopentan 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Amino-5-acetyl-6-methyl-4H-pyran-3,4,4-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对碳-碳双键的亲核攻击。第XX部分。活性亚甲基化合物与亲电子烯烃的反应。取代的2-氨基-4-氰基-4 H-吡喃的形成

  摘要：

  活性亚甲基化合物与几种亲电烯烃的反应是通过对双键的亲核攻击而引发的，已观察到以下反应类型。（a）丙二腈与1，1-二硝基-2，2-二苯基乙烯的碱催化反应产生“二苯基亚甲基转移”，形成1，1-二氰基-2，2-二苯基乙烯。（b）将乙酰丙酮加至四氰基乙烯（IX）和2,3-二氰基富马酸酯二乙酯（X）或将二甲酮加至（X）得到非环状迈克尔加合物3-（1,1,2,2-四氰基乙基）戊烷-2,4-二酮（XIII），2,3-二氰基-2-二乙酰甲基琥珀酸二乙酯（XX）和2,3-二氰基-2-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基）琥珀酸二乙酯（XXII） ）， 分别。（c）非催化加成几种活性亚甲基化合物（IX）或（X）给出取代的2-氨基-4-氰基-4- ħ -pyrans。由于（XIII）和（XXII）的非催化环化产生4 H-吡喃衍生物，这可能是由开放加合物的环化形成的。（d）蒽酮与（IX）和（X）的反应得到10-

  DOI：

  10.1039/p19740002595
• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 乙酰丙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Acetyl-1,1,2,2-tetracyan-4-oxopentan
  参考文献：
  名称：

  对碳-碳双键的亲核攻击。第XX部分。活性亚甲基化合物与亲电子烯烃的反应。取代的2-氨基-4-氰基-4 H-吡喃的形成

  摘要：

  活性亚甲基化合物与几种亲电烯烃的反应是通过对双键的亲核攻击而引发的，已观察到以下反应类型。（a）丙二腈与1，1-二硝基-2，2-二苯基乙烯的碱催化反应产生“二苯基亚甲基转移”，形成1，1-二氰基-2，2-二苯基乙烯。（b）将乙酰丙酮加至四氰基乙烯（IX）和2,3-二氰基富马酸酯二乙酯（X）或将二甲酮加至（X）得到非环状迈克尔加合物3-（1,1,2,2-四氰基乙基）戊烷-2,4-二酮（XIII），2,3-二氰基-2-二乙酰甲基琥珀酸二乙酯（XX）和2,3-二氰基-2-（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基）琥珀酸二乙酯（XXII） ）， 分别。（c）非催化加成几种活性亚甲基化合物（IX）或（X）给出取代的2-氨基-4-氰基-4- ħ -pyrans。由于（XIII）和（XXII）的非催化环化产生4 H-吡喃衍生物，这可能是由开放加合物的环化形成的。（d）蒽酮与（IX）和（X）的反应得到10-

  DOI：

  10.1039/p19740002595

文献信息

• Ducker,J.W.; Gunter,M.J., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 1551 - 1569
  作者：Ducker,J.W.、Gunter,M.J.

  DOI：——

  日期：——