(5-环丙基-1,2,4-氧杂二唑-3-基)甲醇 | 915920-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (5-环丙基-1,2,4-氧杂二唑-3-基)甲醇
• 英文名称: (5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanol
• CAS: 915920-06-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD08691585
• 分子量: 140.142
• InChiKey: OTSUEZKWAUCIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-methyl-4,5-dihydro-1H-furo[2,3-g]indazole-7-carboxylate 、 (5-环丙基-1,2,4-氧杂二唑-3-基)甲醇 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-[(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]-8-methyl-4,5-dihydro-2H-furo[2,3-g]indazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUROINDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS FUROINDAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2021122415A9

文献信息

• [DE] THIODEPSIPEPTIDE ZUR BEKÄMPFUNG VON ENDOPARASITEN UND EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] THIODEPSIPEPTIDES FOR COMBATING ENDOPARASITES AND A METHOD FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] THIODEPSIPEPTIDES POUR LUTTER CONTRE DES ENDOPARASITES ET PROCEDE SIMPLE PERMETTANT DE LES PREPARER
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998043965A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft cyclische Thiodepsipeptide, insbesondere 18- bis 24-gliedrige Cyclothiodepsipeptide, Cyclische Thiodepsipeptide der allgemeinen Formel (I) und deren Salze, in welcher R1, R4, R7 und R10 unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1-4-Alkyl stehen, R2, R5, R8 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1-8-Alkyl, C1-8-Alkenyl, C3-6-Cycloalkyl, C3-6-Cycloalkyl-C1-2-Alkyl, Aryl-C1-2-alkyl, Hetaryl-C1-2-alkyl, Aryl oder Hetaryl, die gegebenenfalls substitutiert sind, stehen, R9 und R10 gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen, der gegebenenfalls substituiert ist, R10 und R11 gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen, der gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel, Sulfoxy oder Sulfonyl unterbrochen sein kann und gegebenenfalls substituiert ist, R3 und R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-8-Alkyl oder Aryl-C1-2-alkyl, C3-6-Cycloalkyl-C1-2-alkyl, R6 und R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1-8-Alkyl, C1-8-Alkenyl, C3-6-Cycloalkyl, C3-6-Cycloalkyl-C1-2-alkyl, Aryl-C1-2-alkyl, Hetaryl-C1-2-alkyl, Aryl oder Hetaryl, die gegebenenfalls substituiert sind, stehen, und X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, wobei mindestens einer der Reste X1, X2, X3 und X4 für Schwefel stehen muß, sowie deren optische Isomere und Racemate.(EN) The invention relates to cyclic thiodepsipeptides, especially 18 to 24-link cyclothiodepsipeptides, cyclic thiodepsipeptides and their salts. These cyclic thiodepsipeptides are of general formula (I), wherein R1, R4, R7 and R10 represent, independently of each other, hydrogen, straight-chain or branched C1-4alkyl, R2, R5, R8 and R11 represent, independently of each other, hydrogen, straight-chain or branched C1-8 alkyl, C1-8 alkenyl, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyl-C1-2 alkyl, aryl-C1-2 alkyl, heteroaryl-C1-2 alkyl, aryl or heteroaryl which are optionally substituted, R9 and R10, together with the atoms to which they are bonded, represent a 5 or 6-link ring which is optionally substituted, R10 and R11, together with the atoms to which they are bonded, represent a 5 or 6-link ring which can be optionally interrupted by oxygen, sulfur, sulfoxy or sulfonyl and is optionally substituted, R3 and R9 represent, independently of each other, hydrogen, C1-8 alkyl or aryl-C1-2 alkyl, C3-6-cycloalkyl-C1-2 alkyl, R6 and R12 represent, independently of each other, hydrogen, straight-chain or branched C1-8 alkyl, C1-8 alkenyl, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyl-C1-2 alkyl, aryl-C1-2 alkyl, heteroalkyl-C1-2 alkyl, aryl or heteroaryl which are optionally substituted, and X1, X2, X3 and X4 represent oxygen or sulfur independently of each other, at least one of the radicals X1, X2, X3 and X4 being required to represent sulfur. The invention also relates to the optical isomers and racemates of the inventive thiodepsipeptides.(FR) L'invention concerne des thiodepsipeptides cycliques, notamment des cyclothiodepsipeptides ayant entre 18 et 24 chaînons, des thiodepsipeptides cycliques de formule générale (I) et leurs sels, où R1, R4, R7 et R10 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle C1-C4 à chaîne linéaire ou ramifiée, R2, R5, R8 et R11 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle C1-C8 à chaîne linéaire ou ramifiée, alkényle C1-C8, cycloalkyle C3-C6, cycloalkyle C3-C6-alkyle C1-C2, aryle-alkyle C1-C2, hétaryle, alkyle C1-C2, aryle ou hétaryle qui peuvent éventuellement être substitués, R9 et R10 désignent conjointement avec les atomes auxquels ils sont liés, un composé cyclique à 5 ou 6 chaînons, qui est éventuellement substitué, R10 et R11 désignent conjointement avec les atomes auxquels ils sont liés, un composé cyclique à 5 ou 6 chaînons, pouvant éventuellement être interrompu par oxygène, soufre, sulfoxy ou sulfonyle et qui est éventuellement substitué, R3 et R9 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle C1-C8 ou aryle-alkyle C1-C2, cycloalkyle C3-C6-alkyle C1-C2, R6 et R12 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle C1-C8 à chaîne linéaire ou ramifiée, alkényle C1-C8, cycloalkyle C3-C6, cycloalkyle C3-C6-alkyle C1-C2, aryle-alkyle C1-C2, hétaryle-alkyle C1-C2, aryle ou hétaryle, qui sont éventuellement substitués, et X1, X2, X3 et X4 désignent indépendamment les uns des autres oxygène ou soufre, au moins un des restes X1, X2, X3 et X4 devant désigner soufre. L'invention concerne en outre les isomères et les racémates de ces thiodepsipeptides.

  本发明涉及环状 thiodepsipeptide，特别是 18 至 24 链的环状 thiodepsipeptide，环状 thiodepsipeptides及其盐类。这些环状 thiodepsipeptides的通用公式为 (I)，其中 R1、R4、R7 和 R10 为氢、直链或分枝的 C1-4 烷基，R2、R5、R8 和 R11 为氢、直链或分枝的 C1-8 烷基、C1-8 烯基、C3-6 环烷基、C3-6 环烷基- C1-2 烷基、苯基- C1-2 烷基、杂环烷基、烷基- C1-2 烷基、杂环烷基（如有取代基），R9 和 R10 与相应键合的原子一起表示一个 5 或 6 链的环，该环可optional被氧、硫、硫酰氧或硫酰氧基取代，且环可 optional被取代；R10 和 R11 与相应键合的原子一起表示一个 5 或 6 链的环，该环 能着被氧、硫、硫酰氧或硫酰氧基 optional ╲断，并且该 环能 optional 被取代；R3 和 R9 为氢、 C1-8 烷基或苯基- C1-2 烷基、C3-6 环烷基- C1-2 烷基；R6 和 R12 为氢、直链或分枝的 C1-8 烷基、C1-8 烯基、C3-6 环烷基、C3-6 环烷基- C1-2 烷基、苯基- C1-2 烷基、杂环烷基- C1-2 烷基、苯基 或杂环烷基（如有取代基）；X1、X2、X3 和 X4 为氧或硫，各可独立提供，且 X1、X2、X3 和 X4中至少一个为硫。此外，该发明还涉及这些 thiodepsipeptides 的光异构体与半保留构象。
• Radical chlorination of non-resonant heterobenzylic C‒H bonds and high-throughput diversification of heterocycles
  作者：Dung L. Golden、Kaitlyn M. Flynn、Santeri Aikonen、Christopher M. Hanneman、Dipannita Kalyani、Shane W. Krska、Robert S. Paton、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.001

  日期：2024.4

  Site-selective functionalization of the heterobenzylic C(sp)–H bonds of pyridines and related heteroaromatic compounds presents challenges associated with the basic nitrogen atom and the variable reactivity among different positions on the heteroaromatic ring. Methods for functionalization of 2- and 4-alkylpyridines are increasingly available through polar pathways that leverage resonance stabilization

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。
• THIODEPSIPEPTIDE ZUR BEKÄMPFUNG VON ENDOPARASITEN UND EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0973756A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• CYCLOIMINODEPSIPEPTIDE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON ENDOPARASITEN
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1192142A1

  公开（公告）日：2002-04-03
• US6265537B1
  申请人：——

  公开号：US6265537B1

  公开（公告）日：2001-07-24