methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-2-O-acetyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate | 949159-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-2-O-acetyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,4R,5S,7R,7aR)-4-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 949159-73-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₈Si
• 分子量: 458.624
• InChiKey: HAVXXISIPNDEOL-RSVWRCHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-2-O-acetyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (3S,4S,5R,6S)-6-O-acetyl-4,5-O-cyclohexylidene-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤天然产物（+）-和（-）-Pericosine A的第一个全合成：绝对立体结构的测定†

  摘要：

  已完成（+）-和（-）-pericosine A的第一个全合成，从而能够修订和确定该抗肿瘤天然产物的绝对构型，即甲基（3 S，4 S，5 S，6 S）- 6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。该全合成的每一步都以优异的立体选择性进行得很好。关键步骤中的中间体结构通过详细的2D NMR分析得到确认。

  DOI：

  10.1021/jo070715l
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到methyl (1S,2R,3S,4R,5R)-2-O-acetyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤天然产物（+）-和（-）-Pericosine A的第一个全合成：绝对立体结构的测定†

  摘要：

  已完成（+）-和（-）-pericosine A的第一个全合成，从而能够修订和确定该抗肿瘤天然产物的绝对构型，即甲基（3 S，4 S，5 S，6 S）- 6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。该全合成的每一步都以优异的立体选择性进行得很好。关键步骤中的中间体结构通过详细的2D NMR分析得到确认。

  DOI：

  10.1021/jo070715l