naphhalen-1-yl 4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)pent-4-enoate | 945916-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: naphhalen-1-yl 4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)pent-4-enoate
• 英文别名: naphthalen-1-yl (E,2Z)-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylidene]pent-4-enoate
• CAS: 945916-05-2
• 化学式: C₃₂H₂₈O₆
• 分子量: 508.571
• InChiKey: IUDWJAKVPNOPOE-GOWWWDLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphhalen-1-yl 4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)pent-4-enoate 在 vanadium(IV)(salen)Cl₂ silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到naphthalen-1-yl 3-methyl-2-oxo-4-phenyl-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子钒 (IV) 配合物作为 Nazarov 环化的有效催化剂

  摘要：

  V(salen)Cl2 络合物 (1) 通过与 2 当量反应原位生成的钒 (IV) 物质。AgSbF6 是 Nazarov 环化的有效催化剂。因此，在室温下，在 2 mol% 催化剂的存在下，带有 α-酯基团的二烯基酮以良好的产率有效地转化为相应的环戊烯酮。在这种条件下，在 1,4-dien-3-one 系统的位置 1 处带有给电子基团的底物在几分钟内发生完全转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700156
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1Z,4E)-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)pent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 naphhalen-1-yl 4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子钒 (IV) 配合物作为 Nazarov 环化的有效催化剂

  摘要：

  V(salen)Cl2 络合物 (1) 通过与 2 当量反应原位生成的钒 (IV) 物质。AgSbF6 是 Nazarov 环化的有效催化剂。因此，在室温下，在 2 mol% 催化剂的存在下，带有 α-酯基团的二烯基酮以良好的产率有效地转化为相应的环戊烯酮。在这种条件下，在 1,4-dien-3-one 系统的位置 1 处带有给电子基团的底物在几分钟内发生完全转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700156