(3R,4S,5R)-3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynyl-4-hydroxycyclohex-1-ene | 1101867-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynyl-4-hydroxycyclohex-1-ene
• 英文别名: (1S,2R,6R)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-ethynylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 1101867-42-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 382.691
• InChiKey: NGQANDLKEDFSFT-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynyl-4-hydroxycyclohex-1-ene 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(3R,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynyl-4-oxo-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A 环修饰的 2-羟基亚乙基前维生素 D3 类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  为了研究维生素 D 前维生素形式的生物学特征，我们合成了在 A 环上带有 2-羟基亚乙基部分的 19-nor-1α,25-二羟基前维生素 D3 的新类似物。使用 A 环烯炔合成子和 CD 环/侧链乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Sonogashira 偶联，通过会聚合成制备目标化合物。我们已经证明了莽草酸作为合成 A 环前体的起始材料的多功能性。评估了对维生素 D 受体 (VDR) 和人类维生素 D 结合蛋白 (hDBP) 的结合亲和力，以及 MCF-7 细胞的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601263
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxycyclohex-1-enecarbaldehyde 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以56%的产率得到(3R,4S,5R)-3,5-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-ethynyl-4-hydroxycyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of previtamin D3 analogues with A-ring modifications

  摘要：

  Synthesis of two novel 6-s-cis analogues of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 are described using shikimic acid and its 4-epi isomer as versatile chiral starting materials. These derivatives contain a 2b-(3'-hydroxypropoxy) moiety or a 2 beta,3 beta-epoxy group into 1 alpha,25-(OH)2-19-nor-pre-D-3. The synthesized analogues were found to be not suitable for binding to the vitamin D receptor and showed weak binding affinity toward the vitamin D-binding protein. The new derivatives failed to inhibit cell proliferation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.053