3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 917568-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: [2-ethoxycarbonyl-3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indol-4-yl]methanesulfonic acid
• CAS: 917568-05-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇S
• 分子量: 383.422
• InChiKey: HKKHCEKDROEYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-hydroxymethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-，6-和7-甲酰基-1 H-吲哚-2-羧酸酯：CH 2 SO 3 H官能团作为掩蔽的甲酰基

  摘要：

  由2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，6-和2-乙氧基羰基化合物制备有价值的新型合成中间体4-，6-和7-甲酰基-1 H-吲哚-2-羧酸乙酯（10、11、12）。7-甲磺酸（1、2、3）。磺甲基向甲酰基官能团的转化是通过消除SO 2来完成的，得到4-，6-和7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸乙酯（4、5、6），水解为4-乙基， 6和7-羟甲基-1 H-吲哚-2-羧酸盐（7，8，9），然后氧化为醛（10，11，12）。不需要在N1处保护吲哚。与4-和6-（氯甲基）吲哚相比，观察到7-氯甲基吲哚的水解速率显着增加。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430528
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-carboxyethyl)-4-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 乙醇 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-，6-和7-甲酰基-1 H-吲哚-2-羧酸酯：CH 2 SO 3 H官能团作为掩蔽的甲酰基

  摘要：

  由2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，6-和2-乙氧基羰基化合物制备有价值的新型合成中间体4-，6-和7-甲酰基-1 H-吲哚-2-羧酸乙酯（10、11、12）。7-甲磺酸（1、2、3）。磺甲基向甲酰基官能团的转化是通过消除SO 2来完成的，得到4-，6-和7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸乙酯（4、5、6），水解为4-乙基， 6和7-羟甲基-1 H-吲哚-2-羧酸盐（7，8，9），然后氧化为醛（10，11，12）。不需要在N1处保护吲哚。与4-和6-（氯甲基）吲哚相比，观察到7-氯甲基吲哚的水解速率显着增加。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430528