(3R,4S,5R,6S)-3,6-dicyclopentyl-1,2-dioxane-4,5-diol | 912362-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6S)-3,6-dicyclopentyl-1,2-dioxane-4,5-diol
• 英文别名: (3R,4S,5R,6S)-3,6-dicyclopentyldioxane-4,5-diol
• CAS: 912362-49-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: YQEIAJIFUHORRP-LVEBTZEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S)-3,6-dicyclopentyl-1,2-dioxane-4,5-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-1,4-dicyclopentylbutane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Osmium Catalyzed Dihydroxylation of 1,2-Dioxines:  A New Entry for Stereoselective Sugar Synthesis

  摘要：

  A series of 3,6-substituted 3,6-dihydro-1,2-dioxines were dihydroxylated with osmium tetroxide to furnish 1,2-dioxane-4,5-diols (peroxy diols) in yields ranging from 33% to 98% and with de values not less than 90%. The peroxy diols were then reduced to generate a stereospecific tetraol core with R, R, S, S or "allitol" stereochemistry. The peroxy diols and their acetonide derivatives were also ring-opened with Co(II) salen complexes to give novel hydroxy ketones in 77-100% yield, including the natural sugar psicose. Importantly, preliminary work on the catalytic asymmetric ring-opening of meso-peroxy diols using the Co(II) Jacobsens's catalyst indicates that asymmetric sugar synthesis from 1,2-dioxines is possible.

  DOI：

  10.1021/jo060949p
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-3,6-Dicyclopentyl-3,6-dihydro-[1,2]dioxine 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 生成 (3R,4S,5R,6S)-3,6-dicyclopentyl-1,2-dioxane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Artemisinin and a Series of Novel Endoperoxide Antimalarials Exert Early Effects on Digestive Vacuole Morphology

  摘要：

  摘要 目前，蒿甲素及其衍生物已成为抗疟治疗的主要药物；然而，人们对它们的作用机制却知之甚少。我们报告了一系列新型环氧内过氧化物的合成过程，这些化合物可以用简单的起始原料高产率地制备。用烷基或苄基侧链二取代的内过氧化物对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株和耐药菌株的生长都有有效的抑制作用。 恶性疟原虫 .A 反式 -过氧化物连接的反式环氧化物比其顺式环氧化物的活性更强。 顺式 -环氧化物或母体内过氧化物的活性。新型内过氧化物不会与青蒿素产生强烈的相互作用。我们比较了新型内过氧化物与青蒿素的作用机制。电子显微镜显示，新型内过氧化物会导致内囊泡的早期积聚，而青蒿素则会导致消化泡膜的破坏。在较长的培养时间内，青蒿素会导致细胞器结构的广泛丧失，而新型内过氧化物则会导致髓鞘体的形成以及内囊泡的积累。内过氧化物处理后的一个早期现象是 pH 敏感探针 LysoSensor Blue 从消化泡重新分布到点状结构。相比之下，青蒿素和新型内过氧化物既不会引起内质网形态的改变，也不会在与硫糖苷一起使用时显示出拮抗抗疟活性。分析恶性疟原虫对罗丹明 123 的吸收 恶性疟原虫 分析表明，线粒体膜电位的破坏是一种下游效应，而不是杀死寄生虫的始作俑者。数据表明，消化泡是内过氧化物抗疟活性的重要初始场所。

  DOI：

  10.1128/aac.00609-07