2-(2-furfurylidene)acetylpyrazine | 80109-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-furfurylidene)acetylpyrazine
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 80109-71-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: OSSYECOHELKXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furfurylidene)acetylpyrazine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-Furan-2-yl-1-methoxy-8H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine-8,9,10,11-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed cyclization of chalcones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds.

  摘要：

  2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（Ia）及其3-甲基类似物（Ib）通过氯化氢处理环化形成吡咯[1, 2-α]喹啉环系（IIa和IIb）。2-(4-甲氧基苄亚甲基)乙酰吡啶可以通过高氯酸处理直接环化为2, 3-二氢喹唑啉环系（V）。2-芳基乙烯乙酰-3-甲基喹唑啉（IX）也通过氯化氢或高氯酸环化为相应的吡咯[1, 2-α]喹啉体系。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（XI）的环化则使用醋酸酐在微量三氟乙酸的催化下进行。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰吡嗪（XIII）通过氯化氢处理容易环化。这些环状产物与二甲基乙炔二羧酸酯的加成物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2442
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-乙酰基吡嗪 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以46.8%的产率得到2-(2-furfurylidene)acetylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed cyclization of chalcones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds.

  摘要：

  2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（Ia）及其3-甲基类似物（Ib）通过氯化氢处理环化形成吡咯[1, 2-α]喹啉环系（IIa和IIb）。2-(4-甲氧基苄亚甲基)乙酰吡啶可以通过高氯酸处理直接环化为2, 3-二氢喹唑啉环系（V）。2-芳基乙烯乙酰-3-甲基喹唑啉（IX）也通过氯化氢或高氯酸环化为相应的吡咯[1, 2-α]喹啉体系。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（XI）的环化则使用醋酸酐在微量三氟乙酸的催化下进行。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰吡嗪（XIII）通过氯化氢处理容易环化。这些环状产物与二甲基乙炔二羧酸酯的加成物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2442