methyl 3-[(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-3-triethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate | 924282-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-3-triethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate
• CAS: 924282-33-7
• 化学式: C₂₂H₄₂O₇Si
• 分子量: 446.657
• InChiKey: SYRQQEFFRYIKAQ-ZEXGJKEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-3-triethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B 通过分子内烯丙基化和闭环复分解的形式全合成

  摘要：

  描述了 hemibrevetoxin B (1) 的正式全合成。用 MgBr 2 ·OEt 2 对由羧酸 11 和醇 12 制备的 α-氯乙酰氧基醚 10 进行分子内烯丙基化，得到 27。 27 的闭环复分解得到四环 29，其转化为已知的合成中间体 9 ，完成1的正式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)39
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-2-methyl-8-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)-3-triethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]prop-2-enoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-[(2R,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-3-triethylsilyloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B 通过分子内烯丙基化和闭环复分解的形式全合成

  摘要：

  描述了 hemibrevetoxin B (1) 的正式全合成。用 MgBr 2 ·OEt 2 对由羧酸 11 和醇 12 制备的 α-氯乙酰氧基醚 10 进行分子内烯丙基化，得到 27。 27 的闭环复分解得到四环 29，其转化为已知的合成中间体 9 ，完成1的正式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)39

文献信息

• Formal Total Synthesis of Hemibrevetoxin B via the Intramolecular Allylation Followed by Ring-Closing Metathesis
  作者：Isao Kadota、Takashi Abe、Yukako Ishitsuka、Abeda S. Touchy、Ryoko Nagata、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.3987/com-07-s(w)39

  日期：——

  A formal total synthesis of hemibrevetoxin B (1) is described. Intramolecular allylation of α-chloroacetoxy ether 10, prepared from carboxylic acid 11 and alcohol 12, was carried out with MgBr 2 ·OEt 2 to give 27. Ring-closing metathesis of 27 furnished tetracycle 29, which was converted to a known synthetic intermediate 9, to complete a formal total synthesis of 1.

  描述了 hemibrevetoxin B (1) 的正式全合成。用 MgBr 2 ·OEt 2 对由羧酸 11 和醇 12 制备的 α-氯乙酰氧基醚 10 进行分子内烯丙基化，得到 27。 27 的闭环复分解得到四环 29，其转化为已知的合成中间体 9 ，完成1的正式全合成。