(R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one | 191109-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 191109-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: BVBLBMPSYBUESK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(Bis-{[(S)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-methyl}-amino)-N-[(S)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective allylic oxidation of cycloalkenes by using Cu(II)-tris(oxazoline) complex as a catalyst

  摘要：

  Optically active copper(II)-tris(oxazoline) complex that was synthesized as a model compound of the active site of non-heme oxygenase, was found to catalyze allylic oxidation of cycloalkenes to give the corresponding 2-cycloalkenyl benzoates with moderate to excellent enantioselectivity (up to 93% ee) under the Kharash-Sosnovsky reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00322-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (((4-methoxyphenethoxy)carbonyl)oxy)carbamate 在 potassium hydrogencarbonate 、 C₅₄H₄₄F₁₂N₈Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到(R)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮烯介导的 C−H 氧化：催化对映选择性形成五元环状有机碳酸酯

  摘要：

  提出了一种从丰富的酒精原料中合成非外消旋环状碳酸酯的新策略。该方法通过拟议的 1,7-氢原子转移 (HAT) 利用不寻常的氮烯介导的 C−H 氧化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202211971

文献信息

• Asymmetric Allylic C–H Alkylation via Palladium(II)/<i>cis</i>-ArSOX Catalysis
  作者：Wei Liu、Siraj Z. Ali、Stephen E. Ammann、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.8b05668

  日期：2018.8.29

  asymmetric C-H alkylation of terminal olefins with a variety of synthetically versatile nucleophiles. The modular, tunable, and oxidatively stable ArSOX scaffold is key to the unprecedented broad scope and high enantioselectivity (37 examples, avg. > 90% ee). Pd(II)/ cis-ArSOX is unique in its ability to effect high reactivity and catalyst-controlled diastereoselectivity on the alkylation of aliphatic

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。
• Enantioselective allylic oxidation of cycloalkenes by using Cu(II)-tris(oxazoline) complex as a catalyst
  作者：Ken-ichi Kawasaki、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00322-0

  日期：1997.5

  Optically active copper(II)-tris(oxazoline) complex that was synthesized as a model compound of the active site of non-heme oxygenase, was found to catalyze allylic oxidation of cycloalkenes to give the corresponding 2-cycloalkenyl benzoates with moderate to excellent enantioselectivity (up to 93% ee) under the Kharash-Sosnovsky reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Nitrene‐Mediated C−H Oxygenation: Catalytic Enantioselective Formation of Five‐Membered Cyclic Organic Carbonates
  作者：Xin Nie、Chen‐Xi Ye、Sergei I. Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202211971

  日期：2022.11.25

  A new strategy for the synthesis of non-racemic cyclic carbonates from abundant alcohol feedstocks is presented. The method exploits an unusual nitrene-mediated C−H oxygenation via a proposed 1,7-hydrogen atom transfer (HAT).

  提出了一种从丰富的酒精原料中合成非外消旋环状碳酸酯的新策略。该方法通过拟议的 1,7-氢原子转移 (HAT) 利用不寻常的氮烯介导的 C−H 氧化作用。