3-isopropyl-2-methoxy-[1,3,2]oxazaphosphinane | 59758-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: 3-isopropyl-2-methoxy-[1,3,2]oxazaphosphinane
• 英文别名: 2-Methoxy-3-(propan-2-yl)-1,3,2-oxazaphosphinane；2-methoxy-3-propan-2-yl-1,3,2-oxazaphosphinane
• CAS: 59758-21-3
• 化学式: C₇H₁₆NO₂P
• 分子量: 177.183
• InChiKey: VGJJYMSRXRXHPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.2±7.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-2-methoxy-[1,3,2]oxazaphosphinane 、 N-(乙酰基氯)甘氨酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到N-[(3-isopropyl-2-oxo-1,3,2λ⁵-oxazaphosphinan-2-yl)acetyl]glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙酸衍生物的 1,3,2-Oxazaphosphinane 类似物：合成和性质

  摘要：

  2-AlkO-1,3,2-氧氮杂膦与烷基 N-卤代乙酰氨基或 N-氯甲基-N-甲氧基羰基氨基羧酸盐的反应主要产生具有保留 (Alk = Me) 和开环 (Alk = Et) 的产物。在水溶液中，带有 N-异丙基的环状产物是稳定的，而其余的则发生水解，环的 PN 键断裂。合成了磷酰乙酰胺和磷酰乙酰肼的氧氮杂膦类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0167-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(异丙基氨基)-1-丙醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-isopropyl-2-methoxy-[1,3,2]oxazaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev,E.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 475 - 479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 2-alkoxy-3-alkyl-1,3,2-oxazaphosphinanes with alkyl chloroformates
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、P. V. Petrovskii、K. A. Lyssenko、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/s11172-008-0029-4

  日期：2008.1

  Abstract2-Alkoxy-3-alkyl-1,3,2-oxazaphosphinanes containing a sterically hindered N atom react with alkyl chloroformates according to the Arbuzov mechanism only. The ratio of the open and cyclic reaction products depends on the nature of the alkoxy group in the starting phosphinane. With a less hindered N atom, acylation at the N atom gives acyclic chloridophosphites, in addition to the Arbuzov-type

  摘要 含有位阻 N 原子的 2-烷氧基-3-烷基-1,3,2-氧氮杂膦仅根据 Arbuzov 机理与氯甲酸烷基酯反应。开环和环状反应产物的比例取决于起始膦烷中烷氧基的性质。对于受阻较少的 N 原子，除了 Arbuzov 型产物外，N 原子上的酰化还产生无环亚磷酸氯酯。氯化亚磷酸酯的结构通过它们向稳定硫代磷酸盐的化学转化得到证实。获得了磷酰甲酰胺和磷酰甲酰肼的氧氮杂膦类似物。
• Arbuzov rearrangement in the 1,3,2-oxazaphosphinane series
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/s11172-005-0061-6

  日期：2004.9

  Reactions of 2-alkoxy-1,3,2-oxazaphosphinanes (including 3-alkyl derivatives) with methyl and ethyl bromoacetates give two types of Arbuzov rearrangement products (cyclic and acyclic ones). The ratio between their yields is virtually independent of the nature of the substituent in position 3 of the starting reagent, being mainly determined by the nature of the substituent in the phosphorus bound alkoxy

  2-烷氧基-1,3,2-氧氮杂膦（包括 3-烷基衍生物）与溴乙酸甲酯和乙酯的反应产生两种类型的 Arbuzov 重排产物（环状和非环状产物）。它们的产率之比实际上与起始试剂 3 位取代基的性质无关，主要由磷键合烷氧基中取代基的性质决定，范围为 96:4 至 2:98。 无环产物可以转换成循环的。
• Nifant'ev,E.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 475 - 479
  作者：Nifant'ev,E.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,2-Oxazaphosphinane analogs of phosphorylacetic acid derivatives: synthesis and properties
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/s11172-006-0167-5

  日期：2005.11

  the ring (Alk = Et). In aqueous solution, cyclic products with the N-isopropyl group are only stable, while the rest undergo hydrolysis with cleavage of the P-N bond of the ring. Oxazaphosphinane analogs of phosphorylacetamide and phosphorylacetohydrazide were synthesized.

  2-AlkO-1,3,2-氧氮杂膦与烷基 N-卤代乙酰氨基或 N-氯甲基-N-甲氧基羰基氨基羧酸盐的反应主要产生具有保留 (Alk = Me) 和开环 (Alk = Et) 的产物。在水溶液中，带有 N-异丙基的环状产物是稳定的，而其余的则发生水解，环的 PN 键断裂。合成了磷酰乙酰胺和磷酰乙酰肼的氧氮杂膦类似物。