ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-nitro-1H-indole-2-carboxylate | 139896-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-nitro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 139896-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: UKTLIADTKSERDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-nitro-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到3-(2-carboxyethyl)-4-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体相关的甘氨酸结合位点的基于3-（2-羧甲基吲哚-3-基）丙酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列取代的3-（2-羧基吲哚-3-基）丙酸，并测试了它们对NMDA受体的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂。吲哚环的4位和6位上的氯以及其他小的吸电子取代基大大增强了NMDA受体谷氨酸位点上甘氨酸位点的结合和选择性。最有效的化合物之一是3-（4,6-二氯-2-羧基吲哚-3-基）丙酸（IC50 = 170 nM；对甘氨酸的选择性大于2100倍）。已经证明了杂原子NH的重要性和丙酸侧链的增强作用，并且与先前的结果一致，该结果表明在受体上存在可以接受酸性侧链的口袋。

  DOI：

  10.1021/jm00088a014
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-nitro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel indole derivatives as allosteric inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase

  摘要：

  A series of novel indole derivatives was designed and synthesized as inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase). The most potent compound 14c was identified with an IC50 value of 0.10 mu M by testing the inhibitory activity against recombinant human FBPase. The structure-activity relationships were investigated on the substitution at 4- and 5-position of the indole scaffold. The binding interactions of the title compounds at AMP binding site of FBPase were predicted using CDOCKER algorithm. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.049