1-benzoyl-3-methylbicyclobutane | 24464-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-methylbicyclobutane
• 英文别名: 3-Methyl-1-benzoyl-bicyclobutan；1-Benzoyl-3-methylbicyclo<1.1.0>butan；(3-Methyl-1-bicyclo[1.1.0]butanyl)-phenylmethanone
• CAS: 24464-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: WXGCXJXWKXCMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-methylbicyclobutane 、 丙烯酸乙酯 在 4-苯基吡啶 、 双联邻苯二酚硼酸酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶-硼基自由基催化的 [2π + 2σ] 双环 [1.1.0] 丁烷与烯烃的环加成反应

  摘要：

  双环 [2.1.1] 己烷 (BCHs) 代表了一类有趣的结构刚性碳氢化合物，可作为药物化学中苯系物的生物电子等排体。然而，生物安全信息交易所所的合成方法是有限的。本文报道了通过吡啶-硼基自由基催化剂促进双环[1.1.0]丁烷 (BCBs) 与烯烃的应变释放驱动 [2π + 2σ] 环加成反应，轻松合成 BCHs。该方案温和的反应条件、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性使其在药物设计和合成的相关领域具有吸引力。理论机理研究表明涉及激进的中继机制。进行产物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00305
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-1-benzoyl-3-iodo-3-methylcyclobutane 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-benzoyl-3-methylbicyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and polymerization of bridgehead-substituted bicyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00730a022

文献信息

• Vasin, V. A.; Razin, V. V.; Bolusheva, I. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 469 - 477
  作者：Vasin, V. A.、Razin, V. V.、Bolusheva, I. Yu.、Tanaseichuk, B. S.、Surmina, L. S.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——