(6R,7R,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyridine | 136768-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (6R,7R,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: (6R,7R,8R)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 136768-18-8
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 440.542
• InChiKey: NHIKXWVMOBHTIN-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyridine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(6R,7R,8R)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  咪唑类似物的6-表甜精胺和3,7a-二表异辛胺的类似物

  摘要：

  手性二环咪唑衍生物7和8是从d-葡萄糖衍生物得到9通过选择性保护/去保护序列和分子内小号Ñ 2反应。三元醇7和8分别是6-表皮-甜精胺（4）和3,7a-二哌阿西辛（6）的类似物，并且是潜在的糖苷酶抑制剂。但是，他们的抗艾滋病毒活性被证明只是微不足道的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740503
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (6R,7R,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑类似物的6-表甜精胺和3,7a-二表异辛胺的类似物

  摘要：

  手性二环咪唑衍生物7和8是从d-葡萄糖衍生物得到9通过选择性保护/去保护序列和分子内小号Ñ 2反应。三元醇7和8分别是6-表皮-甜精胺（4）和3,7a-二哌阿西辛（6）的类似物，并且是潜在的糖苷酶抑制剂。但是，他们的抗艾滋病毒活性被证明只是微不足道的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740503

文献信息

• Imidazole-Analogues of 6-Epicastanospermine and of 3,7a-Diepialexine
  作者：Andrzej Frankowski、Czeslawa Seliga、Daniel Bur、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19910740503

  日期：1991.8.7

  were obtained from D-glucose derivative 9 by a sequence of selective protection/deprotection and intramolecular SN2 reactions. Triols 7 and 8 are analogues of 6-epica-stanospermine (4) and of 3,7a-diepialexine (6), respectively, and are potential glycosidase inhibitors. However, their anti-HIV activity proved to be only marginal.

  手性二环咪唑衍生物7和8是从d-葡萄糖衍生物得到9通过选择性保护/去保护序列和分子内小号Ñ 2反应。三元醇7和8分别是6-表皮-甜精胺（4）和3,7a-二哌阿西辛（6）的类似物，并且是潜在的糖苷酶抑制剂。但是，他们的抗艾滋病毒活性被证明只是微不足道的。