(5R,6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-octahydro-indolizine | 137326-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-octahydro-indolizine
• 英文别名: (5R,6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 137326-08-0
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₄
• 分子量: 563.737
• InChiKey: IQFLYCKVLRVETO-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-octahydro-indolizine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到[5R-(5α,6β,7α,8β,8aα)]-octahydro-6,7,8-trihydroxy-5-hydroxymethylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated indolizidine and quinolizidine compounds--potent inhibitors of α-glucosidase I

  摘要：

  Polyhydroxylated indolizidine 6a and quinolizidine 6b were synthesized from a common precursor, iminoheptitol 8. The target compounds are potent inhibitors of the glycoprotein trimming enzyme--alpha-glucosidase I.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79409-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dideoxy-2,6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>imino>-1,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-L-gulo-heptitol 在 镍 aluminium hydride 、 甲酸 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-Tris-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-octahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated indolizidine and quinolizidine compounds--potent inhibitors of α-glucosidase I

  摘要：

  Polyhydroxylated indolizidine 6a and quinolizidine 6b were synthesized from a common precursor, iminoheptitol 8. The target compounds are potent inhibitors of the glycoprotein trimming enzyme--alpha-glucosidase I.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79409-3