2,6-dideoxy-2,6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>imino>-1,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-L-gulo-heptitol | 104343-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dideoxy-2,6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>imino>-1,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-L-gulo-heptitol
• 英文别名: benzyl (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 104343-31-9
• 化学式: C₄₃H₄₅NO₇
• 分子量: 687.833
• InChiKey: NZAKSMMAJBVNNR-QBLDGPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dideoxy-2,6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>imino>-1,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-L-gulo-heptitol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、468.84 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 7-O-β-D-吡喃葡萄糖基-Alpha-后莫野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2,6-dideoxy-2,6-imino-7-O-(.beta.-D-glucopyranosyl)-D-glycero-L-gulo-heptitol hydrochloride. A potent inhibitor of .alpha.-glucosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a012
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-trideoxy-6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-3,4,5,7-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-gluco-hept-1-enitol 生成 2,6-dideoxy-2,6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>imino>-1,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-L-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2,6-dideoxy-2,6-imino-7-O-(.beta.-D-glucopyranosyl)-D-glycero-L-gulo-heptitol hydrochloride. A potent inhibitor of .alpha.-glucosidases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a012

文献信息

• Homodisaccharide hypoglycemic agents
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0186103A2

  公开（公告）日：1986-07-02

  Homonojirimycin glycosides active as inhibitors of carbohydrate digestive enzymes are described herein. The compounds are prepared by the reaction of an appropriately protected homonojirimycin with a protected glycosyl halide followed by removal of the protecting groups.

  本文介绍了具有碳水化合物消化酶抑制剂活性的均桐霉素糖苷。这些化合物是通过适当保护的均尻霉素与受保护的糖基卤化物反应，然后去除保护基团而制备的。
• ——
  作者：LIU P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polyhydroxylated indolizidine and quinolizidine compounds--potent inhibitors of α-glucosidase I
  作者：Paul S. Liu、Roland S. Rogers、Mohinder S. Kang、Prasad S. Sunkara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79409-3

  日期：1991.10

  Polyhydroxylated indolizidine 6a and quinolizidine 6b were synthesized from a common precursor, iminoheptitol 8. The target compounds are potent inhibitors of the glycoprotein trimming enzyme--alpha-glucosidase I.
• US4634765A
  申请人：——

  公开号：US4634765A

  公开（公告）日：1987-01-06
• US5028614A
  申请人：——

  公开号：US5028614A

  公开（公告）日：1991-07-02