2-acetoxymethyl-4-cyclopropylmethoxy pyridine | 130368-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-4-cyclopropylmethoxy pyridine
• 英文别名: [4-(cyclopropylmethoxy)pyridin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130368-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: IKRDGNXMWAWVLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-4-cyclopropylmethoxy pyridine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Cyclopropylmethoxy-pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑类化合物作为体外抗幽门螺杆菌药物的结构活性关系及其体内疗效评估。

  摘要：

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌

  DOI：

  10.1021/jm970165r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-acetoxymethyl-4-cyclopropylmethoxy pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑类化合物作为体外抗幽门螺杆菌药物的结构活性关系及其体内疗效评估。

  摘要：

  描述了21个2-[[[（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（6）的结构与其以最小杀菌浓度（MBC）值表示的抗幽门螺杆菌活性之间的关系。观察到的MBC范围为256至1微克/毫升。结构-活性关系（SAR）表明，更大和更多的亲脂性化合物，特别是在吡啶基部分的4-位具有这种取代基的化合物，通常具有较低的MBC值。合成并测试了通过建立的SAR模型预测可能有效的四种新化合物。测试了一种这样的化合物，即2-[[（（[4-[（环丙基甲基）氧基] -3-甲基-2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑（18）在小鼠体内的功效。幽门螺杆菌模型（125 micromol / kg口服，持续4天，n = 4）。很遗憾，该模型不能清楚地证明其抗菌活性。相反，观察到有效的酸分泌抑制作用。该发现归因于甲硫基化合物在体内被氧化成相应的甲基亚磺酰基衍生物，即质子泵抑制剂。尽管该抗菌活性具有体内降低粪便链球菌

  DOI：

  10.1021/jm970165r

文献信息

• Therapeutically active fluoro substituted benzimidazoles
  申请人：Aktiebolaget Hassle

  公开号：US05049674A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  The novel compounds of the formulas I and I' ##STR1## wherein F is in 5 or 6 position and ##STR2## wherein in both formulas R is the group --CH.sub.2 OCOOR.sup.1, wherein R.sup.1 is a straight or branched alkyl containing 1-6 carbon atoms or benzyl, or R.sup.1 is the group ##STR3## --(CH.sub.2).sub.n COOH or --(CH.sub.2).sub.n SO.sub.3 H wherein n is 1-6 and physiologically acceptable salts thereof as well as intermediates, pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredient, and the use of the compounds in medicine.

  这些公式I和I'的新化合物如下所示：其中F位于5或6位置，以及在两个公式中R均为--CH.sub.2 OCOOR.sup.1基团，其中R.sup.1是含有1-6个碳原子的直链或支链烷基或苄基，或者R.sup.1是##STR3##基团--(CH.sub.2).sub.n COOH或--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.3 H，其中n为1-6，以及其生理学上可接受的盐，以及包含这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及这些化合物在医学上的用途。
• Therapeutically active compound and a process for its preparation
  申请人：Aktiebolaget Hassle

  公开号：US05008278A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  The novel compound 5-fluoro-2[[(4-cyclopropylmethoxy-2-pyridinyl) methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole and physiologically acceptable salts thereof as well as intermediates, pharmaceutical compositions containing the compound as active ingredient, and the use of the compound in medicine.

  这种小说化合物5-氟-2-[[（4-环丙基甲氧基-2-吡啶基）甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑及其生理上可接受的盐，以及中间体，含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及在医学中使用该化合物。
• Therapeutically active cyclopropyl substituted compound
  申请人：Aktiebolaget Hassle

  公开号：US05039808A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  The novel compound 5-fluoro-2[[(4-cyclopropylmethoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimid azole and physiologically acceptable salts thereof as well as intermediates, pharmaceutical compositions containing the compound as active ingredient, and the use of the compound in medicine.

  这句话的中文翻译如下： 这个新型化合物5-氟-2[[(4-环丙基甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑及其生理上可接受的盐，以及其中间体、含有该化合物作为活性成分的制药组合物，以及该化合物在医学上的使用。
• NEW THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUND AND A PROCESS FOR ITS PREPARATION
  申请人：AKTIEBOLAGET HÄSSLE

  公开号：EP0449940B1

  公开（公告）日：1995-09-13
• US5008278A
  申请人：——

  公开号：US5008278A

  公开（公告）日：1991-04-16