4S,5S-5-Hydroxymethyl-4-butyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 155720-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4S,5S-5-Hydroxymethyl-4-butyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: 3-C-butyl-2,3-dideoxy-D-erythro-pentono-1,4-lactone；(4S,5S)-4-butyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 155720-23-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SKJUEUZKMLSUQQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S,5S-5-Hydroxymethyl-4-butyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Sodium; (S)-3-formyl-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  一些2-C-烷基-2,3-二脱氧-α，β-1-甘油-特鲁罗诺-1,4-内酯的合成。评估为抗肿瘤药

  摘要：

  摘要对一系列的3-C-烷基-2,3-二脱氧-5-O-三苯甲基-d-赤型-戊基-1,4-内酯进行去三苯甲基化反应。在一个容器反应中，将得到的游离羟基化合物转化为它们各自的2- C-烷基-2,3-二脱氧-α，β-1-甘油-特鲁罗诺-1,4-内酯（1-糖编号） （a）内酯转化为其醛糖酸钠盐的顺序，（b）用偏高碘酸钠裂解所得的醛酸酯，和（c）酸化，然后乙酰化，得到标题化合物。在10 -4 M范围内，未取代的trutrurono-1,4-内酯对L1210白血病细胞具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80067-7
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4S,5S-5-Hydroxymethyl-4-butyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  一些2-C-烷基-2,3-二脱氧-α，β-1-甘油-特鲁罗诺-1,4-内酯的合成。评估为抗肿瘤药

  摘要：

  摘要对一系列的3-C-烷基-2,3-二脱氧-5-O-三苯甲基-d-赤型-戊基-1,4-内酯进行去三苯甲基化反应。在一个容器反应中，将得到的游离羟基化合物转化为它们各自的2- C-烷基-2,3-二脱氧-α，β-1-甘油-特鲁罗诺-1,4-内酯（1-糖编号） （a）内酯转化为其醛糖酸钠盐的顺序，（b）用偏高碘酸钠裂解所得的醛酸酯，和（c）酸化，然后乙酰化，得到标题化合物。在10 -4 M范围内，未取代的trutrurono-1,4-内酯对L1210白血病细胞具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80067-7

文献信息

• Aminosäuren, 15. Mitt.: Synthese enantiomerenreiner DAVA-Derivate (5-Amino-4-hydroxypentansäuren) aus (S)-Glutaminsäure
  作者：Claus Herdeis、Karen Lütsch、Dagmar Waibel

  DOI：10.1002/ardp.19943270108

  日期：——

  Das aus (S)‐Glutaminsäure zugängliche Hydroxymethyllacton 1 wird als TBDPS‐Ether 2 geschützt. Die Alkylierung des Lithiumenolats von 2 liefert die Lactone 3a,b in hohem Diastereomerenüberschuß. Andererseits erhält man durch 1,4‐Addition der Gilman‐Cuprate an 10 und Abspaltung der Schutzgruppe die Alkohole 12a,b. Die Umsetzung der Alkohole 4,12 über die Mesylate 5,13 und die Azide 6,14 liefert nach

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。