3-(2-氯乙酰基)-1H-吲哚-5-甲腈 | 115027-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-氯乙酰基)-1H-吲哚-5-甲腈
• 英文名称: 3-(2-chloroacetyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(2-chloroacetyl)-5-cyanoindole
• CAS: 115027-08-2
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• 分子量: 218.642
• InChiKey: BLEBTHHPYINQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氯乙酰基)-1H-吲哚-5-甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-oxoethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚化合物及其使用方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类新的吲哚化合物，以及包含该化合物的药物组合物，用于选择性抑制5‑羟色胺再摄取和/或激动5‑HT1A受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及他们在治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍中的用途。

  公开号：

  CN104418842B
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到3-(2-氯乙酰基)-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚化合物及其使用方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类新的吲哚化合物，以及包含该化合物的药物组合物，用于选择性抑制5‑羟色胺再摄取和/或激动5‑HT1A受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及他们在治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍中的用途。

  公开号：

  CN104418842B

文献信息

• [DE] N-(INDOLETHYL-)CYCLOAMIN-VERBINDUNGEN<br/>[EN] N-(INDOLETHYL-)CACLOAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE N-(INDOLETHYL-)CYCLOAMINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004054972A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  N-(Indolethyl-)cycloamin-Verbindungen der Formel (I): worin R1‘, R1“ X, Ar, und n eine in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sind Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI) sowie Effektoren der serotonergen Rezeptoren 5-HT1A und 5-HT2A. Sie eignen sich daher zur Prophylaxe oder Behandlung verschiedener Krankheiten des Zentralen Nervensystemes, wie Depression, Dyskinesie, Parkinsonsche Krankheit, Demenz, Schlaganfall, Schizophrenie, Morbus Alzheimer, Lewy bodies Demenz, Huntington Krankheit, Tourette Syndrom, Angst, Lern- und Erin nerungseinschränkungen, Schmerz, Schlafstörungen sowie neurodegenerative Erkrankungen.

  N-(吲哚乙基)-环氨基化合物的化学式(I)：其中R1'，R1''，X，Ar和n具有权利要求1中所述的含义，是选择性素材再摄取抑制剂（SSRI）以及5-HT1A和5-HT2A素材受体的效应物。因此，它们适用于预防或治疗中枢神经系统的各种疾病，如抑郁症、运动障碍、帕金森病、痴呆、中风、精神分裂症、阿尔茨海默病、Lewy体痴呆、亨廷顿病、图雷特综合征、焦虑、学习和记忆障碍、疼痛、睡眠障碍以及神经退行性疾病。
• Piperidines and piperazines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05532241A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  Piperidine and piperazine derivatives of the formula I ##STR1## wherein Ind is an indol-3-yl radical which is unsubstituted or mono- or polysubstituted by OH, OA, CN, Hal, COR.sup.2 or CH.sub.2 R.sup.2, R.sup.1 is benzofuran-5-yl or 2,3-dihydrobenzofuran-5-yl, chroman-6-yl, chroman-4-on-6-yl, 3-chromen-6-yl or chromen-4-on-6-yl, which is unsubstituted or monosubstituted by CN, CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OA or COR.sup.2, Q is C.sub.m H.sub.2m, N or CR.sup.3, A is alkyl having 1-6 C atoms, Hal is F, C1, Br or I, R.sup.2 is OH, OA, NH.sub.2, NHA or NA.sub.2, R.sup.3 is H, OH or OA and m is 2, 3 or 4, and their physiologically acceptable salts, are active on the central nervous system.

  式I中的哌啶和哌嗪衍生物 ##STR1## 其中Ind是未取代或经OH、OA、CN、Hal、COR.sup.2或CH.sub.2 R.sup.2单或多取代的吲哚-3-基基团，R.sup.1是苯并呋喃-5-基或2,3-二氢苯并呋喃-5-基、3-色甘醇-6-基或色甘醇-4-酮-6-基、未取代或经CN、CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OA或COR.sup.2单取代的3-色甘醇-6-基或色甘醇-4-酮-6-基，Q是C.sub.m H.sub.2m、N或CR.sup.3，A是具有1-6个C原子的烷基，Hal是F、C1、Br或I，R.sup.2是OH、OA、NH.sub.2、NHA或NA.sub.2，R.sup.3是H、OH或OA，m是2、3或4，以及它们的生理上可接受的盐，在中枢神经系统上具有活性。
• Antiulcer agents. 4-Substituted 2-guanidinothiazoles: reversible, competitive, and selective inhibitors of gastric H+,K+-ATPase
  作者：John L. LaMattina、Peter A. McCarthy、Lawrence A. Reiter、William F. Holt、Li An Yeh

  DOI：10.1021/jm00164a012

  日期：1990.2

  A series of 4-substituted 2-guanidinothiazoles has been found to inhibit the gastric proton-pump enzyme H+,K(+)-ATPase. In general, these compounds were reversible inhibitors of canine gastric H+,K(+)-ATPase, competitive at the K+ site, and selective relative to canine renal Na+,K(+)-ATPase. Structure-activity relationship (SAR) studies on this series revealed no general replacement for the guanidinothiazole. On the other hand, use of pyrrolyl, phenyl, and indolyl groups as the C-4 substituent yielded active compounds. Extensive studies of substitution patterns on these 4-aryl groups led to more active compounds, but no consistent SAR became apparent. Monosubstitution of the guanidine and substitution of the thiazole at C-5 both often led to increased activity, but combining these changes generated compounds less active than the parents. Despite 100-fold improvement in in vitro inhibitory potency, only a 3-fold increase in gastric antisecretory activity in rats was observed for these agents.
• Piperidine und Piperazine, die Wirkungen auf das z.n.s. Zeigen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0648767B1

  公开（公告）日：1997-05-28
• US5532241A
  申请人：——

  公开号：US5532241A

  公开（公告）日：1996-07-02