ethyl 4-methyl-3-propylpyrrole-2-carboxylate | 128812-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-propylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-3-propyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-methyl-3-propyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 128812-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: WJXVEEKULLXIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-propylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 5,10,15,20-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin cobalt(II) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1,7-dimethyl-6-propyl-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）卟啉催化的吡咯基酮级联反应用于多取代吡咯并核苷和吡咯并嗪的构建

  摘要：

  我们开发了一种通过钴（II）卟啉催化的分子内丙烷环丙烷化/开环级联反应从吡咯基酮衍生而来的多取代3 H-吡咯烷酮和吡咯烷核苷的合成方法。以Co II（F 20 TPP）为催化剂，各种吡咯基酮进行缩合，分子内环丙烷化/开环级联反应，然后进行氧化或还原，从而以良好的收率得到3 H-吡咯烷酮或吡咯烷核苷。这种由Co（II）催化的级联反应提供了从容易获得的起始原料中快速接近多取代3 H-吡咯烷酮和吡咯烷核苷的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701472
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-oxo-hexanal 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 4-methyl-3-propylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrroles via EthylN-(3-Oxo-1-alkenyl)glycinates

  摘要：

  甘氨酸乙酯盐酸盐（1）与 1,3-二羰基化合物 2a-g 在三乙胺存在下发生反应，生成 N-(3-氧代-1-烯基)甘氨酸乙酯 3a-g。通过碱催化的分子内克诺文纳格尔缩合作用，这些化合物很容易转化为吡咯 4a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26883

文献信息

• Fine Tuning the Anion Binding Properties of 2,6-Diamidopyridine Dipyrromethane Hybrid Macrocycles
  作者：Jonathan L. Sessler、Evgeny Katayev、G. Dan Pantos、Pavel Scherbakov、Marina D. Reshetova、Victor N. Khrustalev、Vincent M. Lynch、Yuri A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/ja0522938

  日期：2005.8.1

  The synthesis, characterization, and anion-binding properties of a series of 2,6-diamidopyridine dipyrromethane hybrid macrocycles is presented. As part of this work, a new method for effecting the oxidation of dipyrromethane-based macrocycles in organic solvents has been developed. The macrocyclic frameworks presented here stand out because of their ease of synthesis and tunable anion-binding properties

  介绍了一系列 2,6-二氨基吡啶二吡咯甲烷杂化大环的合成、表征和阴离子结合特性。作为这项工作的一部分，开发了一种在有机溶剂中实现二吡咯甲烷基大环氧化的新方法。这里介绍的大环框架因其易于合成和可调的阴离子结合特性而脱颖而出。从在乙腈中进行的紫外-可见光谱滴定获得了阴离子结合的证据。结果清楚地表明，通过改变大环骨架中阴离子结合部分的灵活性、腔尺寸和方向性，阴离子选择性可能会发生显着变化。这些结果与对该系列的一个成员进行的密度泛函理论分子建模计算一致。
• Remarkable solvent effect in Barton–Zard pyrrole synthesis: application in an efficient one-step synthesis of pyrrole derivatives
  作者：Apurba Bhattacharya、Sankara Cherukuri、Robert Erik Plata、Nitinchandra Patel、Victoriano Tamez、John A. Grosso、Michael Peddicord、Venkatapuram A. Palaniswamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.167

  日期：2006.7

  A unique solvent effect encountered in the Barton-Zard pyrrole synthesis was exploited to develop an efficient synthesis of pyrrole-2-esters. The chemistry was extended to a one-pot synthesis of pyrrole-2,4-dicarboxylates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.