methyl 3-acetamido-4-O-p-bromobenzenesulfonyl-2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside | 138328-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-4-O-p-bromobenzenesulfonyl-2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6S)-4-acetamido-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 138328-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₆S
• 分子量: 422.297
• InChiKey: YOZGLXXNLILFGX-FHOOGIDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4-O-p-bromobenzenesulfonyl-2,3,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 18-冠醚-6 potassium cyanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到4-Bromo-N-((2R,3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201