(1R)-1-(2,6-diamino-purin-9-yl)-D-1,4-anhydro-xylitol | 19768-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (1R)-1-(2,6-diamino-purin-9-yl)-D-1,4-anhydro-xylitol
• 英文别名: (1R)-1-(2,6-Diamino-purin-9-yl)-D-1,4-anhydro-xylit；2-Aminoadenosin；(2R,3R,4R,5R)-2-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 19768-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₄
• 分子量: 282.259
• InChiKey: ZDTFMPXQUSBYRL-FTWQFJAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(2,6-diamino-purin-9-yl)-D-1,4-anhydro-xylitol 在 adenosine aminohydrolase (EC 3.5.4.4) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氨基腺苷的转化和腺苷脱氨酶的酶促脱氨作用从鸟苷合成糖修饰的 2,6-二氨基嘌呤和鸟嘌呤核苷

  摘要：

  在乙腈中用 α-乙酰氧基异丁酰溴处理 2,6-二氨基嘌呤核苷（2-氨基腺苷）得到反式 2',3'-溴醇乙酸酯的混合物 2。用锌-铜对处理 2 实现还原消除，脱保护得到2,6-diamino-9-(2,3-dideoxy-β-D-erythro-pent-2-enofuranosyl)purine (3a)。在甲醇中用 Dowex 1 × 2 (OH-) 树脂处理 2 得到 2',3'-脱水衍生物 4。甲硅烷基自由基介导的 2 氢解和脱保护得到 2'-脱氧 6a 和 3'-脱氧 7a 核苷. 用三氟甲磺酰氯 - 4-（二甲氨基）吡啶处理 3',5'-O-（四异丙基二硅氧烷基）衍生物 (5a) 得到 2'-三氟甲磺酸酯 5c。用叠氮化锂-二甲基甲酰胺置换并脱保护得到阿拉伯 2'-叠氮衍生物 8a，将其还原为 2，6-diamino-9-(2-amino-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine

  DOI：

  10.1139/v97-092
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (1R)-1-(2,6-diamino-purin-9-yl)-D-1,4-anhydro-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Some Synthetic Analogs of the Natural Purine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01126a066

文献信息

• 4'-thio-L-xylofuranosyl nucleosides, precursors thereof, preparation and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144235A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds represented by the formula 1: 1 A is selected from the group consisting of 2 wherein each R individually is H or acyl, Y is X, N 3 , NH 2 , monoalkylamino, or dialkylamino; Z is O or S; and X is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, thioaryl, thioalkyl, allylamino, cyano and nitro; tautomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided along with methods for their fabrication. Various of these compounds can be used as anticancer agents, or antiviral agents or to inhibit DNA replication.

  提供由公式1:1A表示的化合物，所选自以下组合物：其中每个R个体单独为H或酰基，Y为X，N3，NH2，单烷基氨基或二烷基氨基; Z为O或S; X选自氢，卤素，羟基，烷氧基，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硫代芳基，硫代烷基，烯丙氨基，氰基和硝基; 其互变异构体; 以及其药学上可接受的盐，以及制造这些化合物的方法。这些化合物中的各种化合物可用作抗癌剂、抗病毒剂或抑制DNA复制的剂。
• Oligonucleotides having chiral phosphorus linkages
  申请人：——

  公开号：US20010008936A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Sequence-specific oligonucleotides are provided having substantially pure chiral Sp phosphorothioate, chiral Rp phosphorothioate, chiral Sp alkylphosphonate, chiral Rp alkylphosphonate, chiral Sp phosphoamidate, chiral Rp phosphoamidate, chiral Sp phosphotriester, and chiral Rp phosphotriester linkages. The novel oligonucleotides are prepared via a stereospecific SN 2 nucleophilic attack of a phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate anion on the 3′ position of a xylonucleotide. The reaction proceeds via inversion at the 3′ position of the xylo reactant species, resulting in the incorporation of phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate linked ribofuranosyl sugar moieties into the oligonucleotide.

  本发明提供了具有高度纯的手性Sp磷酸硫酯、手性Rp磷酸硫酯、手性Sp烷基膦酸酯、手性Rp烷基膦酸酯、手性Sp磷酰胺酸酯、手性Rp磷酰胺酸酯、手性Sp磷酸三酯和手性Rp磷酸三酯键的序列特异性寡核苷酸。新型寡核苷酸通过对木糖核苷酸的3'位置进行立体特异性的SN2亲核攻击制备而成，反应通过在木糖反应物种的3'位置进行反转，从而将磷酸二酯、磷酸硫酯、磷酸胺酯、磷酸三酯或烷基膦酸酯连接的核糖核苷糖基团并入寡核苷酸中。
• 4'-THIO-L-XYLOY FURANOSYL NUCLEOSIDES, PRECURSORS THEREOF, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Secrist, III A. John

  公开号：US20070112004A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Compounds represented by the formula 1: A is selected from the group consisting of wherein each R individually is H or acyl, Y is X, N 3 , NH 2 , monoalkylamino, or dialkylamino; Z is O or S; and X is selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, thioaryl, thioalkyl, allylamino, cyano and nitro; tautomers thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided along with methods for their fabrication. Various of these compounds can be used as anticancer agents, or antiviral agents or to inhibit DNA replication.

  提供公式1所代表的化合物：A选自以下组中：其中每个R个体分别为H或酰基，Y为X，N3，NH2，单烷基氨基或二烷基氨基；Z为O或S；X选自以下组中：氢，卤素，羟基，烷氧基，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，氨基，单烷基氨基，二烷基氨基，硫代芳基，硫代烷基，烯丙氨基，氰基和硝基；其互变异构体和药学上可接受的盐以及其制备方法。这些化合物中的各种化合物可用作抗癌剂，或抗病毒剂或抑制DNA复制。
• OLIGONUCLEOTIDES HAVING CHIRAL PHOSPHORUS LINKAGES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0655088B1

  公开（公告）日：2002-07-24
• US5212295A
  申请人：——

  公开号：US5212295A

  公开（公告）日：1993-05-18