7-氯-5-(2-氟苯基)-2-甲基氨基-3H-1,4-苯并二氮杂卓 | 59467-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-氯-5-(2-氟苯基)-2-甲基氨基-3H-1,4-苯并二氮杂卓
• 中文别名: 5-氨基四甲基若丹明
• 英文名称: 7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-3H-1,4-benzodiazepine-2-methylamine
• 英文别名: 7-Chlor-5-<2-fluorphenyl>-2-methylamino-3H-1,4-benzodiazepin；7-Chlor-(2-fluorphenyl)-2-methylamino-3H-1,4-benzodiazepin；[7-chloro-5-(2-fluoro-phenyl)-3H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl]-methyl-amine；7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-methylamino-3H-1,4-benzodiazepine；7-Chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-methylamino-3H-1,4-benzodiazepine；7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-N-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-imine
• CAS: 59467-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClFN₃
• 分子量: 301.751
• InChiKey: HXBIKXSRZGPORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-5-(2-氟苯基)-2-甲基氨基-3H-1,4-苯并二氮杂卓 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 以0.61 g的产率得到7-氯-5-(2-氟苯基)-2-(N-亚硝基甲基氨基)-3H-1,4-苯并二氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂N-亚硝基脒与甲苯磺酰甲基异氰化物的反应：咪达唑仑的新合成

  摘要：

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831243
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-5-(2-氟苯基)-1,3-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-氯-5-(2-氟苯基)-2-甲基氨基-3H-1,4-苯并二氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯二氮杂N-亚硝基脒与甲苯磺酰甲基异氰化物的反应：咪达唑仑的新合成

  摘要：

  描述了用作亚胺酰氯的合成等效物的 1,4-苯二氮杂 N-亚硝基脒与甲苯磺酰基甲基异氰化物的单阴离子的反应。该方法得到 3-(4-甲苯磺酰基)咪唑并[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，这些化合物尚未在文献中描述。这些系统可以通过咪唑环的烷基化或酰化衍生为相应的三取代的 1,4-苯并二氮杂卓。这些新的杂环衍生物在药物化学领域具有潜在的用途。此外，咪达唑仑 3 具有良好的麻醉特性，可通过化合物 7a 的脱磺酰化一步轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831243

文献信息

• Imidazodiazepines and processes therefor
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04280957A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Novel Imidazobenzodiazepines and their analogs are useful as anticonvulsants, muscle relaxant, anxiolytic and sedative agents. Preferred compounds of this class belong to the imidazo[1,5-a][1,4]diazepine series which may have a very wide variety of organic substituents. An especially preferred genus included within the purview of the invention encompasses a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen and lower alkyl preferably methyl; R.sub.3 and R.sub.5 are hydrogen; R.sub.4 is hydrogen, nitro and halogen, most preferably, chlorine, and in a most preferred embodiment when positioned on the fused benzo portion of the imidazobenzodiazepine is in the 8-position thereof, R.sub.6 is phenyl or halo, nitro, or lower alkyl-substituted phenyl, preferably, halo, with fluorine being the preferred halogen, the substituted fluoro being positioned in the 2-position of the phenyl moiety and R.sub.2 is hydrogen and lower alkyl.

  新型咪唑苯二氮杂环己烯和它们的类似物可用作抗癫痫药、肌肉松弛剂、抗焦虑药和镇静剂。该类的优选化合物属于咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂环己烯系列，可能具有非常广泛的有机取代基。在本发明的范围内尤其优选的一类包括式中的化合物，其中 R.sub.1 为氢和较低的烷基，最好是甲基；R.sub.3 和 R.sub.5 为氢；R.sub.4 为氢、硝基和卤素，最好是氯，在最优选的实施方式中，当位于咪唑苯二氮杂环的融合苯部位的 8-位时，R.sub.6 为苯基或卤素、硝基或较低烷基取代的苯基，最好是卤素，取代的氟在苯基中的 2-位，R.sub.2 为氢和较低的烷基。
• Benzophenone glycinamide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04007219A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  This invention is directed toward pharmacologically active compounds of the formula ##STR1## wherein A represents a nitrogen atom which may be substituted by a methyl, cyclopropylmethyl, di(C.sub.1-4 alkyl)aminoethyl, methoxymethyl or hydroxyethyl group and B represents a carbonyl group or A and B together represent a grouping of the formula ##STR2## in which R.sup.a represents a hydrogen atom or a lower alkyl or hydroxymethyl group and X represents a nitrogen atom or C--R.sup.b wherein R.sup.b represents a hydrogen atom or a lower alkyl or hydroxymethyl group; R represents a halogen atom or a nitro or trifluoromethyl group; R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.2 represents an acyl group derived from a naturally occurring amino acid (all such groups which contain an asymmetric carbon atom having the L- or D,L-configuration) and R.sup.3 represents a phenyl, halophenyl or 2-pyridyl group And acid addition salts thereof. Also provided are methods for their preparation and intermediates thereof. These compounds exhibit activity as anticonvulsants, muscle relaxants and sedatives.

  这项发明涉及公式为##STR1##的药理活性化合物，其中A代表氮原子，可被甲基、环丙甲基、二（C.sub.1-4烷基）氨基乙基、甲氧甲基或羟乙基基团取代，B代表羰基基团或A和B一起代表公式##STR2##的基团，其中R.sup.a代表氢原子或较低的烷基或羟甲基基团，X代表氮原子或C--R.sup.b，其中R.sup.b代表氢原子或较低的烷基或羟甲基基团；R代表卤原子或硝基或三氟甲基基团；R.sup.1代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2代表从天然氨基酸衍生的酰基基团（所有这些基团都包含具有L-或D，L-构型的不对称碳原子）和R.sup.3代表苯基、卤代苯基或2-吡啶基团，以及它们的酸加成盐。还提供了它们的制备方法和中间体。这些化合物表现出抗惊厥、肌肉松弛和镇静活性。
• 法庭科学用氟氯唑仑及其制备方法和应用
  申请人：公安部物证鉴定中心

  公开号：CN109608463B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开氟氯唑仑，下式所示：氟氯唑仑的制备方法，包括如下步骤：(1)由化合物A合成化合物B；(2)由化合物B合成化合物C；(3)由化合物C合成氟氯唑仑化合物D；氟氯唑仑的应用研究，所制备的氟氯唑仑可用于公安机关检验鉴定工作的标准物质。本发明的技术方案取得了如下有益的技术效果：优化合成氟氯唑仑的最佳合成路线。分离纯化目标物氟氯唑仑，使得氟氯唑仑纯度达到99％以上。所制备的氟氯唑仑可直接用作公安机关检验鉴定工作的对照品。
• 7-氯-5-(2-氟苯基)-3H-1,4-苯并二氮杂卓-2-甲胺的制备方法
  申请人：北京益民药业有限公司

  公开号：CN112028843A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明提供了一种7‑氯‑5‑(2‑氟苯基)‑3H‑1,4‑苯并二氮杂卓‑2‑甲胺的制备方法，所述方法包括以下步骤：(1)7‑氯‑5‑(2‑氟苯基)‑1,3‑二氢‑2H‑1,4‑苯并二氮杂‑2‑酮与五硫化二磷反应，制得7‑氯‑5‑(2‑氟苯基)‑1,3‑二氢‑2H‑1,4‑苯并二氮杂‑2‑硫酮；和(2)7‑氯‑5‑(2‑氟苯基)‑1,3‑二氢‑2H‑1,4‑苯并二氮杂‑2‑硫酮与甲胺醇溶液反应，制得7‑氯‑5‑(2‑氟苯基)‑3H‑1,4‑苯并二氮杂卓‑2‑甲胺。本发明提供的制备方法成本低，条件温和，生产安全，收率高，产品质量稳定可靠，操作简便，更适合工业化生产。
• Cherry tree rootstock named ‘Crawford’
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：USPP030473P3

  公开（公告）日：2019-05-07

  A new cherry tree variety suitable for use as rootstock.

  一种适合用作砧木的新樱桃树品种。