(3aR,3bR,8aR,9aR)-2,2,3b-Trimethyl-hexahydro-1,3,4,9-tetraoxa-cyclopenta[a]azulen-6-one | 367923-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,3bR,8aR,9aR)-2,2,3b-Trimethyl-hexahydro-1,3,4,9-tetraoxa-cyclopenta[a]azulen-6-one
• 英文别名: (1R,2R,6R,8R)-1,4,4-trimethyl-3,5,7,13-tetraoxatricyclo[6.5.0.02,6]tridecan-11-one
• CAS: 367923-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: JCWDUHSUBWQMKF-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl phosphonoacetate 、 (3aR,3bR,8aR,9aR)-2,2,3b-Trimethyl-hexahydro-1,3,4,9-tetraoxa-cyclopenta[a]azulen-6-one 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到((3aR,3bR,8aR,9aR)-2,2,3b-Trimethyl-3a,3b,7,8,8a,9a-hexahydro-1,3,4,9-tetraoxa-cyclopenta[a]azulen-6-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach towards 2′-analogs of zoapatanol from d-glucose

  摘要：

  The protected 3-C-methyl-alpha -D-allofuranose derivative 6, readily accessible from D-glucose, could be transformed into a diene scaffold which underwent ring-closing metathesis (RCM) to give the functionalized oxepines 10a,b. Further elaboration of 10a,b provided the 2'-zoapatanol analogs 3-5. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00932-7
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-propane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst B 咪唑 、 sodium periodate 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,3bR,8aR,9aR)-2,2,3b-Trimethyl-hexahydro-1,3,4,9-tetraoxa-cyclopenta[a]azulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach towards 2′-analogs of zoapatanol from d-glucose

  摘要：

  The protected 3-C-methyl-alpha -D-allofuranose derivative 6, readily accessible from D-glucose, could be transformed into a diene scaffold which underwent ring-closing metathesis (RCM) to give the functionalized oxepines 10a,b. Further elaboration of 10a,b provided the 2'-zoapatanol analogs 3-5. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00932-7