蒙桑酮C | 80651-76-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 蒙桑酮C
• 中文别名: 桑根酮C
• 英文名称: sanggenon C
• 英文别名: sanggenone C；(5aR,10aS)-2-[(1S,5S,6R)-6-(2,4-dihydroxybenzoyl)-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-1,3,8,10a-tetrahydroxy-5a-(3-methylbut-2-enyl)-[1]benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
• CAS: 80651-76-9
• 化学式: C₄₀H₃₆O₁₂
• 分子量: 708.719
• InChiKey: XETHJOZXBVWLLM-HUKCQOFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  > 240°C (dec.)
• 沸点：
  995.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

生物活性

Sanggenon C 是一种黄烷酮 Diels-Alder 加合物化合物，从桑属 (Morus cathayana) 的根皮中分离出来。它通过抑制钙调神经磷酸酶 /NFAT2 途径对心脏肥大和纤维化发挥保护作用，并且还能通过抑制 NF-κB 活性、减少 RAW264.7 细胞中诱导型一氧化氮合酶的表达，以及降低肿瘤坏死因子-α 刺激的细胞粘附和血管细胞粘附分子-1 的表达来发挥其药理作用。此外，Sanggenon C 还具有抗氧化、抗炎及抑制胰脂肪酶 (PL) 作用，IC50 值为 3.00 μM。

靶点

靶点
NF-κB

化学性质

Sanggenon C 是一种黄色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于桑白皮。

用途

Sanggenon C 具有降血压、抑菌及抗动脉粥样硬化的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒙桑酮C 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.75h， 以24%的产率得到sanggenon O
  参考文献：
  名称：

  Absolute Structures of 3-Hydroxy-2-prenylflavanones with an Ether Linkage between the 2’- and 3-Positions from Moraceous Plants

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9078
• 作为产物：
  描述：

  [4-[3-(2,4-Diacetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-hydroxyphenyl] acetate 、 (3R,11R)-7,11,20-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-16,16-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-2,10,15-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(21),4(9),5,7,13,17,19-heptaen-12-one 在 三苯基硼酸酯 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 反应 50.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  黄酮类 Diels-Alder 天然产物 Sanggenons C 和 O 的不对称合成

  摘要：

  金属催化的双烯丙氧基黄酮双克莱森重排已被用于合成天然产物桑格农 A 和桑格酚 F 的氢苯并呋喃 [3,2-b] 色烯酮核心结构。此外，催化、对映选择性 [ 2'-羟基查尔酮的 4+2] 环加成已使用 B(OPh)3/BINOL 复合物完成。黄酮类 Diels-Alder 天然产物 Sanggenons C 和 O 的不对称合成已通过涉及 [4+2] 环加成的外消旋混合物（立体发散 RRM）的立体发散反应实现。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12778

文献信息

• Structure of Sanggenon O, a Diels-Alder Type Adduct Derived from a Chalcone and a Dehydroprenylated Sanggenon-Type Flavanone from Morus cathayana
  作者：Taro Nomura、Ya-Qin Shi、Toshio Fukai

  DOI：10.3987/com-00-s(i)106

  日期：——
• Asymmetric Syntheses of the Flavonoid Diels–Alder Natural Products Sanggenons C and O
  作者：Chao Qi、Yuan Xiong、Vincent Eschenbrenner-Lux、Huan Cong、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.5b12778

  日期：2016.1.27

  has been utilized to enable a concise synthesis of the hydrobenzofuro[3,2-b]chromenone core structure of the natural products sanggenon A and sanggenol F. In addition, catalytic, enantioselective [4+2] cycloadditions of 2'-hydroxychalcones have been accomplished using B(OPh)3/BINOL complexes. Asymmetric syntheses of the flavonoid Diels-Alder natural products sanggenons C and O have been achieved employing

  金属催化的双烯丙氧基黄酮双克莱森重排已被用于合成天然产物桑格农 A 和桑格酚 F 的氢苯并呋喃 [3,2-b] 色烯酮核心结构。此外，催化、对映选择性 [ 2'-羟基查尔酮的 4+2] 环加成已使用 B(OPh)3/BINOL 复合物完成。黄酮类 Diels-Alder 天然产物 Sanggenons C 和 O 的不对称合成已通过涉及 [4+2] 环加成的外消旋混合物（立体发散 RRM）的立体发散反应实现。
• Absolute Structures of 3-Hydroxy-2-prenylflavanones with an Ether Linkage between the 2’- and 3-Positions from Moraceous Plants
  作者：Taro Nomura、Ya-Qin Shi、Toshio Fukai、Masaru Ochiai

  DOI：10.3987/com-00-9078

  日期：——