dimethyl (3Z,5E,11Z)-(7R,8R)-7,11-dimethyl-8-(methoxymethoxy)-13-oxotetradeca-3,5,11-trienedicarboxylate | 253603-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3Z,5E,11Z)-(7R,8R)-7,11-dimethyl-8-(methoxymethoxy)-13-oxotetradeca-3,5,11-trienedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3Z,5E,7R,8R,11Z)-8-(methoxymethoxy)-7,11-dimethyl-13-oxocyclotetradeca-3,5,11-triene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 253603-28-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇
• 分子量: 408.492
• InChiKey: KBSHDSQSTKEXJT-SCIYAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3Z,5E,11Z)-(7R,8R)-7,11-dimethyl-8-(methoxymethoxy)-13-oxotetradeca-3,5,11-trienedicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(4aα,4bα,7α,8β,8aβ,10aα) dimethyl 4b,8-dimethyl-7-methoxymethoxy-4-oxo-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,10a-decahydro-1H-phenanthrene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral trans-syn-cis and trans-anti-trans [6.6.6] tricycles by transannular Diels-Alder reaction

  摘要：

  Stereocontrolled asymmetric synthesis and transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a 14-membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic trienone with an activated dienophile leading to an A.B.C [6.6.6] tricycle having one angular methyl group is reported. The results of thermal and Lewis acid catalyzed TADA reaction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00796-6
• 作为产物：
  描述：

  在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 六氯丙酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 dimethyl (3Z,5E,11Z)-(7R,8R)-7,11-dimethyl-8-(methoxymethoxy)-13-oxotetradeca-3,5,11-trienedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral trans-syn-cis and trans-anti-trans [6.6.6] tricycles by transannular Diels-Alder reaction

  摘要：

  Stereocontrolled asymmetric synthesis and transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a 14-membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic trienone with an activated dienophile leading to an A.B.C [6.6.6] tricycle having one angular methyl group is reported. The results of thermal and Lewis acid catalyzed TADA reaction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00796-6

文献信息

• Synthesis of chiral trans-syn-cis and trans-anti-trans [6.6.6] tricycles by transannular Diels-Alder reaction
  作者：Rico Lavoie、András Toró、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00796-6

  日期：1999.11

  Stereocontrolled asymmetric synthesis and transannular Diels-Alder (TADA) reaction of a 14-membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic trienone with an activated dienophile leading to an A.B.C [6.6.6] tricycle having one angular methyl group is reported. The results of thermal and Lewis acid catalyzed TADA reaction are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.