1-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-4-methyl-pentan-1-one | 260560-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-4-methyl-pentan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-4-methylpentan-1-one
• CAS: 260560-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: KSMNEVOEGRIDNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-4-methyl-pentan-1-one 在 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的环状过氧缩酮的C–C键形成反应，用于合成高度官能化的1,2-二氧戊环过氧化物

  摘要：

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00056
• 作为产物：
  描述：

  (4-Chloro-phenyl)-(3-isopropyl-oxiranyl)-methanone 在 Hantzsch 1,4-dihydropyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-4-methyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced transformation of α,β-epoxyketones to β-hydroxyketones by Hantzsch 1,4-dihydropyridine

  摘要：

  Irradiation (lambda >300 nm) of Hantzsch 1,4-dihydropyridine with aromatic alpha,beta-epoxyketones in acetonitrile selectively breaks the Calpha-O bond of the epoxides giving the corresponding beta-hydroxyketones in excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02426-7

文献信息

• Stereoselective catalytic tishchenko reduction of β-hydroxyketones using scandium triflate
  作者：Kevin M. Gillespie、Ian J. Munslow、Peter Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01986-3

  日期：1999.12

  A number of aliphatic and aromatic beta-hydroxyketones were reduced to 1,3-diol monoesters by aldehydes in the presence of a catalytic amount of scandium triflate. Chiral substrates were reduced with high 1,3-anti diastereoselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.