(3'S,4'R)-3'-dibenzyloxyphosphoryloxytetrahydrofuran-4'-yl 2,6-di-O-benzyl-3,4-bis-O-(dibenzyloxyphosphoryl)-α-D-glucopyranoside | 219530-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'S,4'R)-3'-dibenzyloxyphosphoryloxytetrahydrofuran-4'-yl 2,6-di-O-benzyl-3,4-bis-O-(dibenzyloxyphosphoryl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: dibenzyl [(3S,4R)-4-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-3-yl] phosphate
• CAS: 219530-53-7
• 化学式: C₆₆H₆₉O₁₇P₃
• 分子量: 1227.18
• InChiKey: OITWQCCSCNNXQF-PEOMEVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4'R)-3'-dibenzyloxyphosphoryloxytetrahydrofuran-4'-yl 2,6-di-O-benzyl-3,4-bis-O-(dibenzyloxyphosphoryl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以93%的产率得到(3'S,4'R)-3'-hydroxytetrahydrofuran-4'-yl α-D-glucopyranoside 3,3',4-trisphosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  D-肌醇1,4,5-三磷酸受体的基于吡喃葡萄糖苷的配体的合成。

  摘要：

  腺苷A和B是天然存在的糖核苷酸，可与D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（大多数细胞类型中重要的第二信使分子）的受体有效相互作用。在这里，我们描述了缺乏腺嘌呤成分的基于腺苷A的吡喃葡萄糖苷类似物的设计和合成。关键的合成策略涉及使用由2，6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖衍生物合成的糖基供体，对甲基β-D-核呋喃糖苷或1,4-脱水赤藓糖醇衍生的选择性保护的醇进行糖基化。偶联产物的进一步精制和脱保护得到两个三磷酸酯类似物。甲基3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃呋喃糖苷2,3'，4'-三磷酸（“ ribophostin”）和（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α- D-吡喃葡萄糖苷3,4，3'-三磷酸酯（“呋喃酮”）。进一步修饰呋喃核黄素的路线，得到（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α-D-吡喃葡萄糖苷3'-磷酸3,4-双硫代磷酸酯，这是第一个含硫代磷酸酯的腺苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00103-9
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,4'R)-3'-(p-methoxybenzyloxy)tetrahydrofuran-4'-yl 2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3'S,4'R)-3'-dibenzyloxyphosphoryloxytetrahydrofuran-4'-yl 2,6-di-O-benzyl-3,4-bis-O-(dibenzyloxyphosphoryl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-肌醇1,4,5-三磷酸受体的基于吡喃葡萄糖苷的配体的合成。

  摘要：

  腺苷A和B是天然存在的糖核苷酸，可与D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（大多数细胞类型中重要的第二信使分子）的受体有效相互作用。在这里，我们描述了缺乏腺嘌呤成分的基于腺苷A的吡喃葡萄糖苷类似物的设计和合成。关键的合成策略涉及使用由2，6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖衍生物合成的糖基供体，对甲基β-D-核呋喃糖苷或1,4-脱水赤藓糖醇衍生的选择性保护的醇进行糖基化。偶联产物的进一步精制和脱保护得到两个三磷酸酯类似物。甲基3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃呋喃糖苷2,3'，4'-三磷酸（“ ribophostin”）和（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α- D-吡喃葡萄糖苷3,4，3'-三磷酸酯（“呋喃酮”）。进一步修饰呋喃核黄素的路线，得到（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α-D-吡喃葡萄糖苷3'-磷酸3,4-双硫代磷酸酯，这是第一个含硫代磷酸酯的腺苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00103-9

文献信息

• Synthesis of Adenophostin Analogues Lacking the Adenine Moiety as Novel Potent IP₃ Receptor Ligands:  Some Structural Requirements for the Significant Activity of Adenophostin A
  作者：Satoshi Shuto、Kazuya Tatani、Yoshihito Ueno、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo980925l

  日期：1998.11.1

  1-O-Tetrahydrofuranyl-alpha-D-glucopyranose derivatives 5-8 were designed and synthesized as novel IP3 receptor ligands. The glycosidation reactions between fluoroglycosyl donor 23 and tetrahydrofuran derivatives 11-14 as glycosyl accepters selectively gave the corresponding alpha-glycosides, which were converted into the target Compounds 5-8 via the introduction of phosphate groups using the phosphoramidite method. Among these compounds, 1-O-tetrahydrofuranyl-alpha-D-glucopyranose trisphosphate derivatives 5 and 8 significantly inhibited the binding of [H-3] IP3 to IP3 receptor from porcine cerebella, with IC50 values of 25 and 27 nM, respectively, which were comparable to the affinity of IP3 itself.
• Simplification of adenophostin A defines a minimal structure for potent glucopyranoside-based mimics of 1,4,5-trisphosphate
  作者：Rachel D. Marwood、Andrew M. Riley、Vanessa Correa、Colin W. Taylor、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00006-2

  日期：1999.2

  The synthesis of 1-O-[(3S,4R)-3-hydroxytetrahydrofuran-4-yl]-alpha-D-glucopyranoside 3,4,3'-trisphosphate (7), a novel Ca2+ mobilising agonist at the Ins(1,4,5)P-3 receptor, designed by excision of two motifs of adenophostin A is reported, defining a potential minimal structure for potent glucopyranoside-based agonists of Ins(1,4,5)P-3 receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.