(4aRS,8aRS)-1-bromo-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3-methoxy-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-one | 179108-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (4aRS,8aRS)-1-bromo-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3-methoxy-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-one
• 英文别名: (1S,12S)-7-bromo-9-methoxy-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6,8,10(17),15-tetraen-14-one
• CAS: 179108-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: LHTYAAGKZQWJSU-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aRS,8aRS)-1-bromo-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3-methoxy-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-one 在 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(4aα,5β,10bβ)-7-bromo-4,4a-dihydro-10-hydroxy-9-methoxy-3H,6H-5,10b-ethanophenanthridine-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional Conversion of Galanthamine and Crinine Type Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9332
• 作为产物：
  描述：

  (4aRS,8aRS)-1-bromo-4a,5,9,10-tetrahydro-3-methoxy-6-oxo-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-11(12H)-carboxaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(4aRS,8aRS)-1-bromo-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3-methoxy-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional Conversion of Galanthamine and Crinine Type Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9332

文献信息

• Seco-isopowellaminone: A new heterocycle from nornarwedine
  作者：Manfred Hirnschall、Johannes Froehlich、Ulrich Jordis、Kurt Mereiter

  DOI：10.1002/jhet.5570390622

  日期：2002.11

  crinine-type compounds by a reverse Michael- / Michael addition. Narwedine and bromonarwedine yield, as confirmed by X-ray structure determination, the known seco-powellaminone as well as the novel seco-isopowellaminone.

  众所周知，可以通过反向Michael- / Michael加成将Nornarwedine类型的分子转化为criinine类型的化合物。通过X-射线结构测定证实，已知的癸二-异戊二烯酮和新的癸二异-异戊二烯酮都可得到narwedine和bronarwedine的产量。