4,8,12,16-tetra-tert-butyl-1,2,3,9,10,11-hexahydro-1,9/11-dioxo-s-indaceno(1,2,3-cd:5,6,7-c',d')diphenalene | 203727-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4,8,12,16-tetra-tert-butyl-1,2,3,9,10,11-hexahydro-1,9/11-dioxo-s-indaceno(1,2,3-cd:5,6,7-c',d')diphenalene
• 英文别名: 13,21,27,31-tetratert-butylnonacyclo[20.6.2.25,8.02,18.04,16.06,15.07,12.019,29.026,30]dotriaconta-1(28),2(18),3,5(32),6,8(31),12,14,16,19,21,26,29-tridecaene-9,23-dione
• CAS: 203727-19-9
• 化学式: C₄₈H₅₀O₂
• 分子量: 658.924
• InChiKey: FPWNRUSSUJEZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,12,16-tetra-tert-butyl-1,2,3,9,10,11-hexahydro-1,9/11-dioxo-s-indaceno(1,2,3-cd:5,6,7-c',d')diphenalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到4,8,12,16-tetra-tert-butyl-1,2,3,9,10,11-hexahydro-1,9/11-dihydroxy-s-indaceno(1,2,3-cd:5,6,7-c',d')diphenalene
  参考文献：
  名称：

  4,8,12,16-四叔丁基-s-indaceno[1,2,3-cd:5,6,7-c'd']diphenalene：四阶段两性氧化还原系统

  摘要：

  制备了含有两个苯二烯基单元的四级两性氧化还原烃 (5)。5 的 X 射线晶体学揭示了离域 D2h 结构，这与在 -60°C 下 5 的 1H NMR 光谱中仅存在五个信号一致。5 的循环伏安图表现出四个可逆氧化还原波，第一氧化 (E1ox) 和还原 (E1red) 电位的数值和 (E1sum) 很小。从中性 5 中成功生成了 4 个 5 的氧化还原态，并通过 NMR、ESR 和 UV-vis-near-IR 光谱和理论计算进行了表征。这些光谱数据表明，苯二烯基单元在 5 的高两性和所产生的氧化还原态的稳定性中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja970961m
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Di-tert-butyl-3-methyl-8-oxo-8H-cyclopenta[a]acenaphthylene-7,9-dicarboxylic acid diethyl ester 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 过氧化氢苯甲酰 、 草酰氯 、 sodium ethanolate 、 四氯苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 149.25h， 生成 4,8,12,16-tetra-tert-butyl-1,2,3,9,10,11-hexahydro-1,9/11-dioxo-s-indaceno(1,2,3-cd:5,6,7-c',d')diphenalene
  参考文献：
  名称：

  4,8,12,16-四叔丁基-s-indaceno[1,2,3-cd:5,6,7-c'd']diphenalene：四阶段两性氧化还原系统

  摘要：

  制备了含有两个苯二烯基单元的四级两性氧化还原烃 (5)。5 的 X 射线晶体学揭示了离域 D2h 结构，这与在 -60°C 下 5 的 1H NMR 光谱中仅存在五个信号一致。5 的循环伏安图表现出四个可逆氧化还原波，第一氧化 (E1ox) 和还原 (E1red) 电位的数值和 (E1sum) 很小。从中性 5 中成功生成了 4 个 5 的氧化还原态，并通过 NMR、ESR 和 UV-vis-near-IR 光谱和理论计算进行了表征。这些光谱数据表明，苯二烯基单元在 5 的高两性和所产生的氧化还原态的稳定性中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja970961m