5-(2-Cyanoamino-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-pentanoic acid | 85308-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2-Cyanoamino-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-pentanoic acid
• 英文别名: 5-[2-(cyanoamino)-4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl]pentanoic acid
• CAS: 85308-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: UUCNTDPRICYZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 5-(2-Cyanoamino-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-pentanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以75.5%的产率得到5-[2-(2-Ethyl-isoureido)-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Some 2-substitution derivatives of 5-(4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid

  摘要：

  三乙酸1,1,5-戊二酸酯（XI）与取代基胍（XXII - XXIX）的缩合反应产生了酸（II - IX），然后转化为酯（XI - XIX）。酸（II）和酯（XI）以位置异构体的混合物形式得到。类似地，三酯（XXI）与二氰二胍的缩合反应产生了酸（X），其腈基在酯化羧基的条件下形成亚胺醚（XX）。在抗肿瘤活性的药理学测试中，所制备的化合物表现出比作为标准的5-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)戊酸（I）更弱的效力。

  DOI：

  10.1135/cccc19830304
• 作为产物：
  描述：

  二乙基-2-乙氧羰基庚二酸酯 、 二聚氰胺 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 5-(2-Cyanoamino-4-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Some 2-substitution derivatives of 5-(4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid

  摘要：

  三乙酸1,1,5-戊二酸酯（XI）与取代基胍（XXII - XXIX）的缩合反应产生了酸（II - IX），然后转化为酯（XI - XIX）。酸（II）和酯（XI）以位置异构体的混合物形式得到。类似地，三酯（XXI）与二氰二胍的缩合反应产生了酸（X），其腈基在酯化羧基的条件下形成亚胺醚（XX）。在抗肿瘤活性的药理学测试中，所制备的化合物表现出比作为标准的5-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)戊酸（I）更弱的效力。

  DOI：

  10.1135/cccc19830304

文献信息

• KREPELKA, J.;BENES, J.;POUZAR, V.;VACHEK, J.;HOLUBEK, J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 1, 304-311
  作者：KREPELKA, J.、BENES, J.、POUZAR, V.、VACHEK, J.、HOLUBEK, J.

  DOI：——

  日期：——
• Some 2-substitution derivatives of 5-(4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid
  作者：Jiří Křepelka、Jan Beneš、Vladimír Pouzar、Jaroslav Vachek、Jiří Holubek

  DOI：10.1135/cccc19830304

  日期：——

  Condensation of triethyl ester of 1,1,5-pentanetricarboxylic acid (XI) with substituted guanidines XXII - XXIX gave acids II - IX, which were converted into esters XI - XIX. The acid II and the ester XI were obtained as mixtures of positional isomers. Analogously, condensation of the triester XXI with dicyanodiamide gave rise to acid X, whose nitrile group, under conditions of esterification of a carboxyl group, produced iminoether XX. In pharmacological tests for antineoplastic activity the compounds prepared exhibited weaker efficacy than 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid (I), employed as standard.

  三乙酸1,1,5-戊二酸酯（XI）与取代基胍（XXII - XXIX）的缩合反应产生了酸（II - IX），然后转化为酯（XI - XIX）。酸（II）和酯（XI）以位置异构体的混合物形式得到。类似地，三酯（XXI）与二氰二胍的缩合反应产生了酸（X），其腈基在酯化羧基的条件下形成亚胺醚（XX）。在抗肿瘤活性的药理学测试中，所制备的化合物表现出比作为标准的5-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)戊酸（I）更弱的效力。