二乙基-2-乙氧羰基庚二酸酯 | 53007-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基-2-乙氧羰基庚二酸酯
• 英文名称: 1,1,5-pentanetricarboxylic acid triethyl ester
• 英文别名: triethyl 2-carboxy-1,7-heptanedioate；pentane-1,1,5-tricarboxylic acid triethyl ester；Pentan-1,1,5-tricarbonsaeure-triaethylester；2-Aethoxycarbonyl-pimelinsaeure-diaethylester；Pentan-1,1,5-tricarbonsaeuretriaethylester；Diethyl-2-carbethoxypimelate；triethyl pentane-1,1,5-tricarboxylate
• CAS: 53007-36-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: REQNYFWMQIAVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-182°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基-2-乙氧羰基庚二酸酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 反应 9.0h， 生成 propyl 5-[2-(benzylamino)-4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Some 2-substitution derivatives of 5-(4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid

  摘要：

  三乙酸1,1,5-戊二酸酯（XI）与取代基胍（XXII - XXIX）的缩合反应产生了酸（II - IX），然后转化为酯（XI - XIX）。酸（II）和酯（XI）以位置异构体的混合物形式得到。类似地，三酯（XXI）与二氰二胍的缩合反应产生了酸（X），其腈基在酯化羧基的条件下形成亚胺醚（XX）。在抗肿瘤活性的药理学测试中，所制备的化合物表现出比作为标准的5-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)戊酸（I）更弱的效力。

  DOI：

  10.1135/cccc19830304
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸乙酯 、 sodium diethylmalonate 在 乙醇 作用下， 生成 二乙基-2-乙氧羰基庚二酸酯
  参考文献：
  名称：

  THE TOTAL SYNTHESIS OF 2,3,4,5-TETRADEHYDROBIOTIN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01234a504

文献信息

• Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, XIV: Branched Aliphatic and Alicyclic Triamines and Tetramines
  作者：Klaus Rehse、Andreas Kesselhut、Volkmar Schein、Susanne Leißring

  DOI：10.1002/ardp.19913240411

  日期：——

  synthesized. Seventeen triamines inhibited platelet aggregation induced by collagen at a concentration below 10 μmol/L (IC50). Ten triamines in a 100 μmolar concentration inhibited fibrin formation induced by thromboplastin by more then 75 %. Both effects do not run parallel. They are strongly dependent from the steric and lipophilic properties of the title oligoamines. The tetramines were nearly inactive

  合成了二十四种三胺和三种四胺。17 种三胺在低于 10 μmol/L (IC50) 的浓度下抑制胶原诱导的血小板聚集。100 微摩尔浓度的十种三胺抑制凝血活酶诱导的纤维蛋白形成超过 75%。这两种效果不会并行运行。它们强烈依赖于标题低聚胺的空间和亲脂特性。毒鼠强几乎没有活性。
• Some derivatives of 4-[(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)methyl] benzoic acid
  作者：Rudolf Kotva、Jaroslav Vachek、Jiří Křepelka

  DOI：10.1135/cccc19830299

  日期：——

  Esterification of the title acid (I) gave esters II - VI. Halogenation of the acid I afforded its 5-chloro and 5-bromo derivatives, VII and VIII. Condensation of triesters XIV - XVII and of tetraester XVIII with guanidine, followed by hydrolysis, led to acids IX - XIII. Some of these compounds had a weak antineoplastic activity in animals with experimental transplantable tumours.

  标题酸（I）的酯化反应产生了酯II-VI。酸I的卤代反应得到了其5-氯和5-溴衍生物，VII和VIII。三酯XIV-XVII和四酯XVIII与胍硝化反应，随后水解，得到酸IX-XIII。这些化合物中的一些在实验性移植性肿瘤动物中显示出弱的抗肿瘤活性。
• 5,5-Disubstituted barbituric acids and their analogues
  作者：Rudolf Kotva、Jiří Křepelka、Miroslav Semonský

  DOI：10.1135/cccc19830137

  日期：——

  Condensation of 2-substituted triethyl esters of 2-carboxy-1,7-heptanedioic acids XIV - XIX with urea afforded 5-substituted 5-(4-carboxybutyl)barbituric acids I - VI. Similarly, thiourea and the triethyl esters XIV and/or XVI gave the analogous 5-substituted 5-(4-carboxybutyl)-2-thiobarbituric acids, VII and VIII respectively. Condensation of guanidine with triethyl esters XIX - XXI produced 5-substituted derivatives of 5-(4-carboxybutyl)-2-amino-1,4,5,6-tetrahydro-4,6-dioxopyrimidine, IX -XI. Reactions of the acids II and IV with glycine ethyl ester, using the method of mixed anhydrides, gave rise to ethoxycarbonylmethylamides, XII and XIII respectively. Some of the compounds prepared exhibited enhancing effects on 5-fluorouracil in curing leukemic mice, and antineoplastic activity, manifesting itself by reducing the size of transplanted tumours in experimental animals.

  2-取代的2-羧基-1,7-庚二酸三乙酯 XIV - XIX 与尿素反应生成5-取代的5-(4-羧丁基)戊二酰脲 I - VI。类似地，硫脲和三乙酯 XIV 和/或 XVI 反应产生相应的5-取代的5-(4-羧丁基)-2-硫代戊二酰脲，分别为 VII 和 VIII。脲与三乙酯 XIX - XXI 反应生成5-取代的5-(4-羧丁基)-2-氨基-1,4,5,6-四氢-4,6-二氧基嘧啶衍生物，IX -XI。酸 II 和 IV 与甘氨酸乙酯反应，使用混合酰化物法，得到乙氧羰基甲基酰胺，XII 和 XIII。一些合成的化合物对5-氟尿嘧啶在治疗白血病小鼠中具有增效作用，并表现出抗肿瘤活性，通过减小实验动物移植瘤的大小来体现。
• Some ω-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids, their derivatives and analogues
  作者：Miroslav Semonský、Antonín Černý、Jiří Křepelka、Rudolf Kotva、Bohumil Kakáč、Jiří Holubek、Jaroslav Vachek

  DOI：10.1135/cccc19803583

  日期：——

  Condensation of 1,1,ω-alkanetricarboxylic acids triethyl esters XIV-XXI with guanidine gave ω-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl) alkanoic acids I-IV, VI-VIII, XIII of which some were converted to derivatives (ethyl ester V, N-acyl derivatives XI and XII). Similarly, triester XVII gave by condensation with urea or thiourea the analogous 5-substituted derivatives of barbituric acid X, and thiobarbituric acid IX, respectively. The structures of selected compounds of this group (IV, V, IX-XI and XIII) were determined by spectral methods. Of interest, from the pharmacological point of view, has proved compound IV, which exhibited a significant antineoplastic effect on some experimental tumours in mice and rats, and enhanced the action of some current cytostatics.

  1,1,ω-烷基三羧酸三乙酯与胍啉缩合得到了ω-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基) 烷酸，其中一些转化为衍生物（乙酯酯，N-酰基衍生物和）。类似地，三酯与尿素或硫脲缩合得到了相应的5-取代衍生物。这个组合物的结构（IV、V、IX-XI和XIII）通过光谱方法确定。其中，显示出显著抗肿瘤作用的化合物是IV，对小鼠和大鼠的一些实验性肿瘤有显著的抗肿瘤作用，并增强了某些当前细胞毒药物的作用。
• Stetter, Hermann; Marten, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 240 - 249
  作者：Stetter, Hermann、Marten, Klaus

  DOI：——

  日期：——