(3S,4S)-4-Methylsulfanylmethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 331870-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-4-Methylsulfanylmethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-4-(methylsulfanylmethyl)-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 331870-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄S
• 分子量: 246.328
• InChiKey: MOTSEXKMTWZHEZ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Methylsulfanylmethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-Methylsulfanylmethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸的受限制类似物：通过[3.1.0]-γ-内酯环丙烷开环不对称合成χ角受限的蛋氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了含硫亲核试剂对[3.1.0]-γ-内酯中间体的区域特异性和立体选择性开环。反应产物通过NMR技术和化学平衡过程确认。使用这种方法，已经通过亲电子叠氮并将其还原为氨基，合成了4种可能的x角受限的蛋氨酸替代物的非对映异构体。这些受约束的类似物可用于制备在C-末端位置含有蛋氨酸的序列的拟肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01912-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-Methylsulfanylmethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸的受限制类似物：通过[3.1.0]-γ-内酯环丙烷开环不对称合成χ角受限的蛋氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了含硫亲核试剂对[3.1.0]-γ-内酯中间体的区域特异性和立体选择性开环。反应产物通过NMR技术和化学平衡过程确认。使用这种方法，已经通过亲电子叠氮并将其还原为氨基，合成了4种可能的x角受限的蛋氨酸替代物的非对映异构体。这些受约束的类似物可用于制备在C-末端位置含有蛋氨酸的序列的拟肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01912-2