(2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-3-iodo-1-oxocyclohexane-2,4-carbolactone | 210684-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-3-iodo-1-oxocyclohexane-2,4-carbolactone
• 英文别名: (1R,5R,8R)-8-iodo-1,5-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
• CAS: 210684-60-9
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: SQIBSSZGTMEXKI-ZQARSLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-3-iodo-1-oxocyclohexane-2,4-carbolactone 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,3S,4R)-2-aminocarbonyl-2,4-dimethyl-3,4-epoxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ammonia-Promoted Fragmentation of 2-Alkyl- and 2,4-Dialkyl-3-iodo-1- oxocyclohexan-2,4-carbolactones

  摘要：

  2-Alkyl- and 2,4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones undergo ammonia-promoted fragmentation reactions to provide butenolides, gamma-butyrolactone, and/or, beta,gamma-epoxycyclohexanones. Product distribution is governed by the relative size of the substituents at C-2 and C-4 of the cyclohexanones. Butenolide amide, the major product from the fragmentation, is further converted into their respective piperidinone and pyrrolidine derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo048408s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'S)-2,4-dimethyl-2-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-cyclohex-3-en-1-one 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-3-iodo-1-oxocyclohexane-2,4-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853

文献信息

• Asymmetric synthesis and fragmentation reactions of 2-alkyl- and 2, 4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2, 4-carbolactones. Single enantiomer preparation of Δα, β-butenolides, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones and butyrolactones
  作者：Arthur G. Schultz、Mingshi Dai、Seock-Kyu Khim、Liping Pettus、Kshitij Thakkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00785-0

  日期：1998.6

  Fragmentation reactions of keto iodolactones 4 provide access to butenolides 5, 2-alkyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones 6, and butyrolactones 9. Delta(alpha,beta)-Butenolides 5e and 5f were converted to heterocycles 14-16 by way of intramolecular cycloaddition reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.