N-{2-Oxo-2-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-2-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-acetamide | 223428-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-{2-Oxo-2-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-2-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[2-oxo-2-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]ethyl]-2-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indol-3-yl]acetamide
• CAS: 223428-38-4
• 化学式: C₃₂H₄₅N₃O₄Si₂
• 分子量: 591.898
• InChiKey: ZAAAAYYWXCCOCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-Oxo-2-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-2-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-acetamide 在 potassium tert-butylate 、 对苯二酚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以51%的产率得到3,4-Bis-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-咪唑-1-基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙烷-1-酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N-{2-Oxo-2-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-2-[1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation

  摘要：

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3383

文献信息

• Complete Regioselectivity in Staurosporine Chromophore Formation
  作者：Stefan Eils、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1055/s-1999-3383

  日期：1999.2

  For the preparation of regioselectively N-substituted indolocarbazole alkaloids two strategies have been employed: 1. the exploitation of different electronic situations at the nitrogen atoms, and 2, the utilization of an orthogonal protecting group strategy that allows regioselective glycoside formation.

  在制备区域选择性N取代的吲哚并咯嗪生物碱时，采用了两种策略：1. 利用氮原子上的不同电子环境；2. 采取正交保护基团策略，以实现区域选择性的糖苷形成。