1,2,4,5-tetra-O-methyl-D-mannitol | 186697-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetra-O-methyl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2,3,5,6-tetramethoxyhexane-1,4-diol
• CAS: 186697-21-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₆
• 分子量: 238.281
• InChiKey: BEUFBHVNNHPJIB-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetra-O-methyl-D-mannitol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4S,5S,6R,1'S)-4-(1',2'-dimethoxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-5,6-dimethoxy-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的碳水化合物衍生的环戊二烯和二茂铁的合成

  摘要：

  以D-甘露醇衍生物1,6,10和14的区域异构体混合物形式制备环戊二烯3a / b / c，8b / c，12a / b / d和16a / b / d，并转化为二茂铁17、18和19（73％; 38:17:45），23、24和25（70％; 6:42:52），26（31％）和27（27％）。用HCl / MeOH将17–19脱保护，得到H 2 O可溶性二茂铁20–22。chloromercuration和碘化17经由29导致Ç 2对称二碘二茂铁30。作为副产物获得的单（氯汞基）衍生物28也被转化为29。二茂铁18和19以及双（氯汞基）二茂铁29的结构已经通过X射线分析建立。起始环戊二烯3以1％的比例通过CpNa的二烷基化反应，然后将螺环化2进行热解，以50％的产率获得。同样，二甲苯磺酸酯6（来自4）得到螺环二烯7和环二烯8大约相等的数量；热分解将7转化为8（62％）。二烯类12在15％的产率制备了从ditriflate

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790815
• 作为产物：
  描述：

  O2,O3,O5,O6-Tetramethyl-D-galactose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1,2,4,5-tetra-O-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的碳水化合物衍生的环戊二烯和二茂铁的合成

  摘要：

  以D-甘露醇衍生物1,6,10和14的区域异构体混合物形式制备环戊二烯3a / b / c，8b / c，12a / b / d和16a / b / d，并转化为二茂铁17、18和19（73％; 38:17:45），23、24和25（70％; 6:42:52），26（31％）和27（27％）。用HCl / MeOH将17–19脱保护，得到H 2 O可溶性二茂铁20–22。chloromercuration和碘化17经由29导致Ç 2对称二碘二茂铁30。作为副产物获得的单（氯汞基）衍生物28也被转化为29。二茂铁18和19以及双（氯汞基）二茂铁29的结构已经通过X射线分析建立。起始环戊二烯3以1％的比例通过CpNa的二烷基化反应，然后将螺环化2进行热解，以50％的产率获得。同样，二甲苯磺酸酯6（来自4）得到螺环二烯7和环二烯8大约相等的数量；热分解将7转化为8（62％）。二烯类12在15％的产率制备了从ditriflate

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790815