O-allyl-S-methyl-N-(2-methyl-9-acridinyl)iminothiocarbonate | 205681-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-allyl-S-methyl-N-(2-methyl-9-acridinyl)iminothiocarbonate
• 英文别名: prop-2-enyl N-(2-methylacridin-9-yl)-1-methylsulfanylmethanimidate
• CAS: 205681-70-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂OS
• 分子量: 322.431
• InChiKey: RJWQHMODOMKCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl-S-methyl-N-(2-methyl-9-acridinyl)iminothiocarbonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到N-allyl-N-(2-methyl-9-acridinyl)thiocarbamic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polyhetero[3,3]-sigmatropic Rearrangement of O(S)-Methyl-S(O)allyl-N-(9-acridinyl)-iminothiocarbonates

  摘要：

  A new synthetic route to N-allyl-N-(9-acridinyl)thiocarbamic acid O-methyl esters (5a-c) and S-methyl esters (6a, b) via S-->N (O-->N) allylic transposition of O(S)-methyl-S(O)-allyl-N-(9-acridinyl)im (3a-c, 4a,b) was elaborated. The reaction represents a new convenient method for the synthesis of this type of acridine compounds.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)25
• 作为产物：
  描述：

  9-Isothiocyanato-1-methyl-acridine 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-allyl-S-methyl-N-(2-methyl-9-acridinyl)iminothiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Polyhetero[3,3]-sigmatropic Rearrangement of O(S)-Methyl-S(O)allyl-N-(9-acridinyl)-iminothiocarbonates

  摘要：

  A new synthetic route to N-allyl-N-(9-acridinyl)thiocarbamic acid O-methyl esters (5a-c) and S-methyl esters (6a, b) via S-->N (O-->N) allylic transposition of O(S)-methyl-S(O)-allyl-N-(9-acridinyl)im (3a-c, 4a,b) was elaborated. The reaction represents a new convenient method for the synthesis of this type of acridine compounds.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)25