2',4',6'-tri-O-acetyl-3'-deoxy-3'-C-hydroxymethyl-α-L-lyxopyranosyl thymine | 174837-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4',6'-tri-O-acetyl-3'-deoxy-3'-C-hydroxymethyl-α-L-lyxopyranosyl thymine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetyloxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 174837-60-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₉
• 分子量: 398.37
• InChiKey: SFCHKRNMPLAPSV-HLPPOEQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-tri-O-acetyl-3'-deoxy-3'-C-hydroxymethyl-α-L-lyxopyranosyl thymine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以73%的产率得到3'-deoxy-3'-C-hydroxymethyl-α-L-lyxopyranosyl thymine
  参考文献：
  名称：

  支链核苷：3'-脱氧-3'- C-羟甲基-α-1-lyxopyranosyl胸腺嘧啶和3'-脱氧-3' - C-羟甲基-α-1-l-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶的合成。

  摘要：

  描述了具有α-1-Ly-吡喃吡喃糖基和α-1-L-呋喃呋喃糖基糖摩尔的3'-脱氧-3'- C-羟甲基支链核苷的合成。该合成方案利用了呋喃糖→吡喃糖的转化，并在Vörbruggen糖基缩合反应中从四-O-乙酰基-3-脱氧-3- C-羟甲基-1-Lyxo-开始，形成了呋喃糖和吡喃糖核苷。（1,6）-呋喃糖。讨论了靶分子的构象

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00994-9
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 tetra-O-acetyl-3-deoxy-3-C-hydroxymethyl-α-L-lyxopyranose 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2',4',6'-tri-O-acetyl-3'-deoxy-3'-C-hydroxymethyl-α-L-lyxopyranosyl thymine
  参考文献：
  名称：

  支链核苷：3'-脱氧-3'- C-羟甲基-α-1-lyxopyranosyl胸腺嘧啶和3'-脱氧-3' - C-羟甲基-α-1-l-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶的合成。

  摘要：

  描述了具有α-1-Ly-吡喃吡喃糖基和α-1-L-呋喃呋喃糖基糖摩尔的3'-脱氧-3'- C-羟甲基支链核苷的合成。该合成方案利用了呋喃糖→吡喃糖的转化，并在Vörbruggen糖基缩合反应中从四-O-乙酰基-3-脱氧-3- C-羟甲基-1-Lyxo-开始，形成了呋喃糖和吡喃糖核苷。（1,6）-呋喃糖。讨论了靶分子的构象

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00994-9