Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-{(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[(2-bromo-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-ethyl ester | 158227-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-{(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[(2-bromo-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-ethyl ester
• 英文别名: [(2S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[2-bromoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 158227-72-6
• 化学式: C₆₄H₁₀₀BrO₁₃P
• 分子量: 1188.37
• InChiKey: BFFZTXPSWAXEGS-BWYPNXIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-{(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[(2-bromo-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,2-di-O-palmitoyl-3-O-(6-O-phosphocholine-α-D-glucopyranosyl)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of 6-O-phosphocholine-α-d-glucopyranosyl glycerolipid isolated from HTLV-I-infected cell lines

  摘要：

  Syntheses of both stereoisomers of alpha-D-glucopyranosylglycerolipids enabled us to confirm the structure and the (2S)-configuration of a new glycoglycerolipid isolated from HTLV-I infected T-cell lines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73526-x
• 作为产物：
  描述：

  caesium palmitate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 三氯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-{(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[(2-bromo-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of 6-O-phosphocholine-α-d-glucopyranosyl glycerolipid isolated from HTLV-I-infected cell lines

  摘要：

  Syntheses of both stereoisomers of alpha-D-glucopyranosylglycerolipids enabled us to confirm the structure and the (2S)-configuration of a new glycoglycerolipid isolated from HTLV-I infected T-cell lines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73526-x