3-C-carboxy-5-deoxy-L-xylitol-3,1-lactone | 87864-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-C-carboxy-5-deoxy-L-xylitol-3,1-lactone
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-dihydroxy-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 87864-00-4
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: SMODFTXGIXXRTH-MRKVFDINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-carboxy-5-deoxy-L-xylitol-3,1-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3-Hydroxymethyl-pentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的支链酸性单糖3-C-羧基-5-脱氧-1-木糖的分离与表征

  摘要：

  支链酸性单糖3-C-羧基-5-脱氧-1-木糖首次被鉴定为植物细胞壁的组成部分。首先观察到该糖是鼠李糖半乳糖醛酸聚糖II（一种主要的细胞壁果胶多糖）的成分。未衍生糖和几种衍生物的核磁共振波谱和质谱表明该糖为3-C-羧基-5-脱氧戊糖。衍生物之一的X射线晶体学证实了这些结构特征，并确定了糖具有木糖构型。糖的绝对构型通过鉴定1-乳酸为甲基糖苷的高碘酸盐氧化的主要产物得以阐明。有人提出将“醋酸”（AceA）称为第一个支链，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88412-2
• 作为产物：
  描述：

  3-C-carboxy-5-deoxy-α,β-L-xylose 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-C-carboxy-5-deoxy-L-xylitol-3,1-lactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的支链酸性单糖3-C-羧基-5-脱氧-1-木糖的分离与表征

  摘要：

  支链酸性单糖3-C-羧基-5-脱氧-1-木糖首次被鉴定为植物细胞壁的组成部分。首先观察到该糖是鼠李糖半乳糖醛酸聚糖II（一种主要的细胞壁果胶多糖）的成分。未衍生糖和几种衍生物的核磁共振波谱和质谱表明该糖为3-C-羧基-5-脱氧戊糖。衍生物之一的X射线晶体学证实了这些结构特征，并确定了糖具有木糖构型。糖的绝对构型通过鉴定1-乳酸为甲基糖苷的高碘酸盐氧化的主要产物得以阐明。有人提出将“醋酸”（AceA）称为第一个支链，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88412-2