(E)-3-[2-(4-Methoxy-phenyliminomethyleneamino)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester | 139210-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-(4-Methoxy-phenyliminomethyleneamino)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)iminomethylideneamino]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 139210-10-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: YSCQOYZPYZHZJL-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-(4-Methoxy-phenyliminomethyleneamino)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester 以 xylene 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conjugated heterocumulenes. Synthesis of conjugated carbodiimides and their facile conversion via intramolecular cycloaddition into nitrogen heterocycles, quinoline and pyrido[2,3-b]indole (α-carboline) derivatives

  摘要：

  描述了一种便捷的方法用于合成共轭卡宾二亚胺及其在氮杂环合成中的应用，采用电环化-分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000022
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 ethyl (E)-3-[2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]phenyl]prop-2-enoate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-3-[2-(4-Methoxy-phenyliminomethyleneamino)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conjugated heterocumulenes. Synthesis of conjugated carbodiimides and their facile conversion via intramolecular cycloaddition into nitrogen heterocycles, quinoline and pyrido[2,3-b]indole (α-carboline) derivatives

  摘要：

  描述了一种便捷的方法用于合成共轭卡宾二亚胺及其在氮杂环合成中的应用，采用电环化-分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000022

文献信息

• Periselective, Lewis acid-induced intramolecular Diels–Alder reaction of conjugated carbodiimides: efficient synthesis of nitrogen heterocycles, indolo[2,3-b]quinolines and pyrido[2,3-b]indole
  作者：Takao Saito、Hiromasa Ohmori、Takahiro Ohkubo、Shinichi Motoki

  DOI：10.1039/c39930001802

  日期：——

  A suitable Lewis acid has been found that accelerates the intramolecular Diels–Alder reaction of conjugated carbodiimides with high periselectivity control, thus providing an efficient and straightforward procedure for constructing indolo[2,3-b]quinoline and pyrido[2,3-b]indole frameworks.

  已发现一种合适的路易斯酸，它能够加速共轭碳二亚胺的分子内戴尔斯-阿尔德反应，并具有高选择性控制，从而提供一种高效且简便的方法来构建吲哚[2,3-b]喹啉和吡啶[2,3-b]吲哚框架。